methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 119926-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Triacetyl-6--methyl-α-D-glucopyranosid；Triacetyl-6-(tetrabenzoyl-β-D-glucopyranosyl)-methyl-α-D-glucopyranosid；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-6)a-Glc1Me2Ac3Ac4Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 119926-32-8
• 化学式: C₄₇H₄₆O₁₈
• 分子量: 898.871
• InChiKey: IDHBQEDBJLQVIQ-CAWRRQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843

文献信息

• 1-Benzenesulfinyl Piperidine/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Potent Combination of Shelf-Stable Reagents for the Low-Temperature Conversion of Thioglycosides to Glycosyl Triflates and for the Formation of Diverse Glycosidic Linkages
  作者：David Crich、Mark Smith

  DOI：10.1021/ja0111481

  日期：2001.9.1

  piperidine (BSP) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf(2)O) forms a new, powerful, metal-free thiophile that can readily activate both armed and disarmed thioglycosides, via glycosyl triflates, in a matter of minutes at -60 degrees C in dichloromethane, in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP). The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with

  1-苯亚磺酰基哌啶 (BSP) 和三氟甲磺酸酐 (Tf(2)O) 的组合形成了一种新的、强大的、无金属的亲硫试剂，可以在几分钟内通过糖基三氟甲磺酸酯轻松激活武装和解除武装的硫糖苷。 -60 摄氏度，在二氯甲烷中，存在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP)。用醇处理后，糖基三氟甲磺酸酯以良好的收率和选择性快速而干净地转化为糖苷。