(2-hydroxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 186135-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 186135-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀S
• 分子量: 408.427
• InChiKey: MXYFIWVKSKVWBH-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到(2-hydroxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Chloroethyl 1-Thio-β-D-glycopyranosides Derived from D-Galactose, D-Glucose, and 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  D-半乳糖 和D-葡萄糖 构型的氯乙基1-硫代-β-D-吡喃糖苷 5a-5c 通过用1-溴-2-氯乙烷烷基化相应的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖 3a-3c，然后去乙酰化制备而成。起始的1-硫代-β-D-己糖吡喃糖是通过乙酰化的吡喃糖卤代物 经由 异硫脲盐获得的。实验证明，氯乙基硫代糖苷 5a-5c 在水溶液中发生水解，生成2-羟乙基硫代糖苷 6a-6c 和还原性己糖，并且这种水解是通过环硫銨盐进行的。水解过程通过 ¹H 和 ¹³C NMR光谱进行监测。在含酚或苯胺的1%碳酸钠水溶液中，硫代糖苷 5a-5c 除了产生上述水解产物外，还生成苯氧乙基和苯胺基乙基硫代糖苷 9a、10a和 9b、10b。

  DOI：

  10.1135/cccc19961489

文献信息

• The glucosinolate–myrosinase system. New insights into enzyme–substrate interactions by use of simplified inhibitors
  作者：Aurélie Bourderioux、Myriam Lefoix、David Gueyrard、Arnaud Tatibouët、Sylvain Cottaz、Steffi Arzt、Wim P. Burmeister、Patrick Rollin

  DOI：10.1039/b502990b

  日期：——

  Myrosinase, a thioglucoside glucohydrolase, is the only enzyme able to hydrolyse glucosinolates, a unique family of molecules bearing an anomeric O-sulfated thiohydroximate function. Non-hydrolysable myrosinase inhibitors have been devised and studied for their biological interaction. Diverse modifications of the O-sulfate moiety did not result in a significant inhibitory effect, whereas replacing the D-glucopyrano residue by its carba-analogue allowed inhibition to take place. X-Ray experiments carried out after soaking allowed for the first time inclusion of a non-hydrolysable inhibitor inside the enzymatic pocket. Structural tuning of the aglycon part in its pocket is being used as a guide for the development of simplified and more potent inhibitors.

  甲酰基酶（Myrosinase）是一种硫糖苷葡萄糖水解酶，是唯一能水解葡萄糖异硫氰酸酯的酶。葡萄糖异硫氰酸酯是一类独特的分子，具有亚胺氧硫酸盐功能。已经设计并研究了非水解性甲酰基酶抑制剂及其生物相互作用。对O-硫酸酯部分的多样性改造未能产生显著的抑制效果，而将D-葡萄糖基残基替换为其碳烯类似物则实现了抑制。浸泡后进行的X射线实验首次实现了非水解性抑制剂在酶口袋内的包封。对其口袋中非糖部分的结构调节被用作开发简化和更有效抑制剂的指导。
• Schlieriger; Perigaud; Gosselin, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 7-9, p. 1325 - 1329
  作者：Schlieriger、Perigaud、Gosselin、Imbach

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Studies of Mononucleoside Glucosyl Phosphotriester Derivatives
  作者：Nathalie Schlienger、Christian Périgaud、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1021/jo9706638

  日期：1997.10.1

  The synthesis and stability studies in several aqueous media of mononucleoside glucosyl phosphotriester derivatives of 3'-azido-3'-deoxythymidine are reported herein, Such neutral mononucleotides, which incorporate beta-glucopyranosidyl moieties associated to a thioethyl Linker as phosphate protecting groups were designed to act as ''pronucleotides'', giving rise to the corresponding 5'-mononucleotide through a glucosidase-mediated activation mechanism.