Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetylsulfanylmethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 210472-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetylsulfanylmethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 210472-41-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₁₇S
• 分子量: 753.735
• InChiKey: JZDVMVXPTLXOMW-GUQRDQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  222.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetylsulfanylmethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 dithiothreitol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-6-mercaptomethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-p-toluenesulfonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetylsulfanylmethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3