phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside | 284030-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 284030-00-8
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅S
• 分子量: 632.821
• InChiKey: SYPIJANRIYWKRB-PLLMGOPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-galactofuranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-galactofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 phenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

文献信息

• Stereoselective α-galactofuranosylation and synthesis of di- and tetrasaccharide subunits of cell wall polysaccharides of Talaromyces flavus
  作者：Ju Yuel Baek、Yong Jae Joo、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.118

  日期：2008.8

  ve group on the galactosyl donor was essential for the α-galactosylation of secondary alcohol acceptors. The present method was successfully applied to the synthesis of di- and tetrasaccharide subunits of cell wall polysaccharides of Talaromyces flavus.

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。
• Influence of Silyl Protections on the Anomeric Reactivity of Galactofuranosyl Thioglycosides and Application of the Silylated Thiogalactofuranosides to One-Pot Synthesis of Diverse β-<scp>d</scp>-Oligogalactofuranosides
  作者：Shuai Wang、Xue Meng、Wei Huang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo5018684

  日期：2014.11.7

  We describe in this paper the tuning effect of silyl protecting groups on the donor reactivity of galactofuranosyl phenyl thioglycosides. Silyl ethers on the galactofuranose ring are found to have an arming effect on the glycosylation reactivity, but the cyclic 3,5-acetal protecting group decreases the reactivity. The reactive phenyl 2,6-di-O-Bz-3,5-di-O-TBS-1-thio-beta-d-galactofuranoside 3 is proved to be a useful glycosyl building block. By taking advantage of this donor, we achieved the highly efficient one-pot solution-phase assembly of a panel of beta-d-galactofuranosyl tri- and tetrasaccharides possessing diverse glycosidic linkages.