2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 497258-29-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 5-氟吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetic acid, 5-fluoro-, methyl ester
• CAS: 497258-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD24394199
• 分子量: 207.204
• InChiKey: MFECLAWYWGNXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

5-氟吲哚-3-乙酸甲酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作分析标准品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-iodoethyl)-5-fluoro-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of 2,N⁶,5‘-Substituted Adenosine Derivatives with Potent Activity at the A_2B Adenosine Receptor

  摘要：

  2, N-6, and 5'-substituted adenosine derivatives were synthesized via alkylation of 2-oxypurine nucleosides leading to 2-arylalkylether derivatives. 2-(3-(Indolyl)ethyloxy)adenosine 17 was examined in both binding and cAMP assays and found to be a potent agonist of the human A(2B)AR. Simplification, altered connectivity, and mimicking of the indole ring of 17 failed to maintain A2BAR potency. Introduction of N-6-ethyl or N-6-guanidino substitution, shown to favor A2BAR potency, failed to enhance potency in the 2-( 3-( indolyl)ethyloxy) adenosine series. Indole 5 ''- or 6 ''-halo substitution was favored at the A(2B)AR, but a 5'-N-ethylcarboxyamide did not further enhance potency. 2-(3 ''-(6 ''-Bromoindolyl)ethyloxy)adenosine 28 displayed an A(2B)AR EC50 value of 128 nM, that is, more potent than the parent 17 (299 nM) and similar to 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine (140 nM). Compound 28 was a full agonist at A(2B) and A(2A)ARs and a low efficacy partial agonist at A(1) and A(3)ARs. Thus, we have identified and optimized 2-(2-arylethyl) oxo moieties in AR agonists that enhance A(2B)AR potency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm061278q
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-乙酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所述定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐，以及其盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，包含这些化合物的药物、其用途以及其制备方法。

  公开号：

  US20110195954A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Aromatic Bromination versus Oxidation of Indolylmalonates by Bromine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo020543m

  日期：2003.1.1

  (2c), bromination at the 4- and 6-position is the dominating reaction. Investigation of the products composition of several 5-substituted indolylmalonates revealed the following trend: with a 5-substituted electron-withdrawing group like fluorine, the indolylmalonate undergoes oxidation rather than bromination. In contrast, with a 5-substituted electron-donating group, like a hydroxyl group, the ring

  据报道，在NCl（4）或AcOH中，在N（1）位置带有吸电子基团的5-取代的吲哚基丙二酸酯（2a-e）与溴的反应。这些底物与众所周知的芳族溴竞争而发生氧化。在两组条件下，对于母体吲哚基丙二酸酯（2a），观察到化学特异性氧化，而对于5-羟基吲哚基丙二酸酯（2c），在4-位和6-位的溴化反应占主导。对几种5-取代的吲哚基丙二酸酯的产物组成的研究显示出以下趋势：对于具有5-取代的吸电子基团，如氟，吲哚基丙二酸酯进行氧化而不是溴化。相反，对于5-取代的供电子基团，如羟基，环溴化优先于氧化。当5-取代基为烷氧基时，获得大量的溴化氧化产物。通过质谱监测氧化反应允许表征2-溴吲哚基亚丙二酸酯中间体。溴离子被认为是该中间体形成中的可能途径。由（1）1 H NMR光谱，单晶X射线衍射和从头算来确定不对称的甲氧基和苄氧基取代基的构象。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Indole Orexin Receptor Antagonists
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20090088452A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention is directed to substituted indole compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及取代吲哚化合物，其是促进睡眠的药物，可用于治疗或预防神经学和精神疾病以及与促进睡眠的药物有关的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗与促进睡眠的药物有关的疾病中的用途。
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。