5-氟色醇 | 101349-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟色醇
• 英文名称: 2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 5-fluorotryptophol；5-fluoro-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
• CAS: 101349-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: MXTYSYXDDDVPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91℃
• 沸点：
  361.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟色醇 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(2-iodoethyl)-5-fluoro-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原诱导的立体选择性脱芳香基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，用于合成高度官能化的六氢-1H-咔唑

  摘要：

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201610974
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-氟色醇
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原诱导的立体选择性脱芳香基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，用于合成高度官能化的六氢-1H-咔唑

  摘要：

  基于前所未有的光氧化还原诱导的3–（2-碘乙基）吲哚与受体取代的烯烃之间的脱氧自由基（4 + 2）-环化/ 1,4-加成级联反应，开发了功能化六氢咔唑的立体选择性合成方法。标题反应同时生成三个C-C键和一个C-H键，以及三个连续的立体中心。六氢-1 H-咔唑产品是合成新型抗生素以及多环吲哚啉生物碱的非天然环同源物的极有价值的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201610974
• 作为试剂：
  描述：

  4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 、 5-氟色醇 在 5-氟色醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-FLUOROTRYPTOPHOL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 5-FLUOROTRYPTOPHOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备5-氟色氨酚醇的方法，以及一种制备(1r,4r)-6'-氟-N,N-二甲基-4-苯基-4',9'-二氢-3'H-螺[环己烷-1,1'-吡喃-[3,4b]-吲哚]-4-胺的方法，该方法使用由该第一方法得到的5-氟色氨酚醇。本发明提供了一种改进产量和纯度的方法，无需对产物进行色谱纯化。

  公开号：

  WO2015128088A1

文献信息

• SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE COMPOUNDS WITH ANALGESIC ACTIVITY
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090111842A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a process for manufacturing such compounds, pharmaceutical compositions that contain such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds for the production of pharmaceuticals, and particularly for the treatment of pain.

  与公式I相对应的螺环式环己烷化合物，制造这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类螺环式环己烷化合物生产药物，特别是用于治疗疼痛的用途。
• Etodolic acid and related compounds. Chemistry and antiinflammatory actions of some potent di- and trisubstituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  作者：Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber、Adolph H. Philipp、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00225a010

  日期：1976.3

  4-b]indole-1-acetic acids bearing one, or two, substituents on the benzene ring has been synthesized via the acid-catalyzed condensation of a substituted tryptophol with ethyl propionylacetate or ethyl butyrylacetate. Antiinflammatory and ulcerogenic effects were examined and the results show that 1, 8-diethyl-1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano[3, 4-b]indole-1-acetic acid (etodolic acid, USAN) is a potent agent, particularly

  一系列在苯环上带有一个或两个取代基的37种1-乙基和1-n-丙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸通过取代的色酚与丙酸乙酯或丁酸乙酯的酸催化缩合反应合成。检查了抗炎和促溃疡作用，结果表明1、8-二乙基-1、3、4、9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸（依托度酸，USAN）是有效的药物，在慢性大鼠炎症模型（佐剂性关节炎模型中，ED50 0.7 + 1-0.1 mg / kg po）特别有效，并且在同一物种中具有相对较低的急性致溃疡性。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Synthesis and antidepressant-like activity of novel aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ai-nan Zhou、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.063

  日期：2018.1

  piperazine derivatives were synthesized, and evaluated for their serotonin reuptake inhibitory and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinities activity. Antidepressant activities in vivo of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). The results indicated that compounds 21k (RUI, IC50 = 31 nM; 5-HT1A, 5-HT7, ki = 62, 12 nM) and 21n (RUI, IC50 = 25 nM; 5-HT1A, 5-HT7

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。
• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。