1,1'-dicinnamoylferrocene | 37684-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dicinnamoylferrocene
• 英文别名: 1-Cyclopenta-1,3-dien-1-yl-3-phenylprop-2-en-1-one;iron(2+)
• CAS: 37684-88-1；245730-62-5
• 化学式: C₂₈H₂₂FeO₂
• 分子量: 446.328
• InChiKey: PZJBBVJTJVOVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dicinnamoylferrocene 、 足球烯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与缺电子二茂铁作为环戊二烯替代物的意外Diels-Alder反应

  摘要：

  [60] 富勒烯 (C 60 ) 与带有吸电子基团的二茂铁作为环戊二烯替代物发生了意想不到的 Diels-Alder 反应，以选择性地提供 C 60的 [2 + 4] 环加合物的单一异构体。机理研究表明，在氧化剂和酸的存在下，环戊二烯是由缺电子的二茂铁原位生成的，然后与亲二烯体发生 [2 + 4] 环加成反应。使用格氏试剂的迈克尔加成反应已被用于将 C 60的狄尔斯-阿尔德加合物转化为更稳定的富勒烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc05749a
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diacetylferrocene 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到1,1'-dicinnamoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  在干燥条件下通过1,1'-二乙酰基二茂铁与芳族醛的醛醇缩合制备二茂铁基单-和二烯酮衍生物

  摘要：

  在固体NaOH存在下，将1,1'-二乙酰基二茂铁与芳族醛在没有溶剂的情况下进行缩合。仅根据化学计量，二乙酰基二茂铁与一个或两个大范围醛的分子可以提供良好的单烯或二烯收率。在这种情况下不会发生环化为二茂铁烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00927-5

文献信息

• Unexpected Diels–Alder reaction of [60]fullerene with electron-deficient ferrocenes as cyclopentadiene surrogates
  作者：Zhan Liu、Zheng-Chun Yin、Wen-Qiang Lu、Dian-Bing Zhou、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d1cc05749a

  日期：——

  The unexpected Diels–Alder reaction of [60]fullerene (C60) with ferrocenes bearing electron-withdrawing groups as cyclopentadiene surrogates has been developed to selectively afford single isomers of [2 + 4] cycloadducts of C60. Mechanistic studies indicate that cyclopentadienes are in situ generated from electron-deficient ferrocenes in the presence of an oxidant and an acid, followed by [2 + 4] cycloadditions

  [60] 富勒烯 (C 60 ) 与带有吸电子基团的二茂铁作为环戊二烯替代物发生了意想不到的 Diels-Alder 反应，以选择性地提供 C 60的 [2 + 4] 环加合物的单一异构体。机理研究表明，在氧化剂和酸的存在下，环戊二烯是由缺电子的二茂铁原位生成的，然后与亲二烯体发生 [2 + 4] 环加成反应。使用格氏试剂的迈克尔加成反应已被用于将 C 60的狄尔斯-阿尔德加合物转化为更稳定的富勒烯衍生物。
• Preparation of ferrocenyl mono- and dienone derivatives through aldol condensation of 1,1′-diacetylferrocene with aromatic aldehydes in dry conditions
  作者：Wan-yi Liu、Qi-hai Xu、Bao-hua Chen、Yong-min Liang、Yong-xiang Ma、Wei-min Liu

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00927-5

  日期：2001.12

  1,1′-Diacetylferrocene was condensed with aromatic aldehydes without solvent in the presence of solid NaOH. Diacetylferrocene can give good yields of mono- or diene with either one or two molecules of a wide range of aldehydes depending only on the stoichiometry. Cyclization to ferrocenphane does not occur in this condition.

  在固体NaOH存在下，将1,1'-二乙酰基二茂铁与芳族醛在没有溶剂的情况下进行缩合。仅根据化学计量，二乙酰基二茂铁与一个或两个大范围醛的分子可以提供良好的单烯或二烯收率。在这种情况下不会发生环化为二茂铁烯。