4'-methylacetophenone carbomethoxyhydrazone | 356102-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methylacetophenone carbomethoxyhydrazone
• 英文别名: methyl N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]carbamate
• CAS: 356102-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WQTBZNWXGLXLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methylacetophenone carbomethoxyhydrazone 、 邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2的制备ħ -螺[苯并[ d ]异噻唑-3,3'-吡唑] -1,1-二氧代-2'（4' ħ）从二锂-carboxylates Ç（α），Ñ -carboalkoxyhydrazones和2- （氨基磺酰基）苯甲酸酯

  摘要：

  通过将二锂化的C（α），N-羰基烷氧基azo与锂化的2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，然后用乙酸酐环化中间体，制得了各种取代的螺（苯并异噻唑-吡唑）。当使用碳甲氧基hydr或碳乙氧基hydr时，N-乙酰化产物；当使用碳-叔丁氧基hydr时，螺为NH产物。杂环化学杂志，46，231（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.50
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4'-methylacetophenone carbomethoxyhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Entry into 1-Phosphono-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl phosphonates were prepared in a five-step reaction route from beta-ketophosphonates. The key steps in this sequence are an atom-transfer radical cyclization and an unforeseen lithium halogen exchange with n-BuLi. The cyclization reaction proceeds with excellent diastereoselectivity. The resulting cyclic imines were reduced, and 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl phosphonates were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo401185u

文献信息

• Preparation of 2<i>H</i>-spiro[benzo[<i>d</i>]isothiazole-3,3′-pyrazole]-1, 1-dioxide-2′(4′<i>H</i>)-carboxylates from dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：Anna C. Dawsey、Chandra Potter、John D. Knight、Zachary C. Kennedy、Ellyn A. Smith、Amanda M. Acevedo-Jake、Andrew J. Puciaty、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer

  DOI：10.1002/jhet.50

  日期：2009.3

  A variety of substituted spiro(benzoisothiazole-pyrazoles) have been prepared by the condensation of dilithiated C(α),N-carboalkoxyhydrazones with lithiated methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate followed by the cyclization of intermediates with acetic anhydride, which also resulted in spiro N-acetylated products when carbomethoxyhydrazones or carboethoxyhydrazones were used, and spiro NH products when

  通过将二锂化的C（α），N-羰基烷氧基azo与锂化的2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，然后用乙酸酐环化中间体，制得了各种取代的螺（苯并异噻唑-吡唑）。当使用碳甲氧基hydr或碳乙氧基hydr时，N-乙酰化产物；当使用碳-叔丁氧基hydr时，螺为NH产物。杂环化学杂志，46，231（2009）。
• Synthetic Entry into 1-Phosphono-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Wouter Debrouwer、Thomas S. A. Heugebaert、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo401185u

  日期：2013.9.6

  3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl phosphonates were prepared in a five-step reaction route from beta-ketophosphonates. The key steps in this sequence are an atom-transfer radical cyclization and an unforeseen lithium halogen exchange with n-BuLi. The cyclization reaction proceeds with excellent diastereoselectivity. The resulting cyclic imines were reduced, and 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl phosphonates were obtained.