2-环丙基喹啉-4-羧酸 | 119778-64-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-环丙基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-cyclopropylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-4-carboxyquinoline；2-cyclopropyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-Cyclopropyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 119778-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00178252
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HYOFXKNWXLKLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C (decomp)
• 沸点：
  400.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-环丙基喹啉-4-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 4-substituted 2-cycloalkylquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771640
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 靛红 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2-环丙基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 4-substituted 2-cycloalkylquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771640

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• Novel Fluorene Derivatives, Composition Containing Said Derivatives and the Use Thereof
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080153837A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  This invention relates to derivatives of 4-(benzimidazol-2-yl)fluorene and 4-(azabenzimidazol-2-yl)fluorene, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment of disorders related to Hsp90 protein activity, comprising administering such derivatives.

  这项发明涉及4-(苯并咪唑-2-基)芴和4-(氮杂苯并咪唑-2-基)芴的衍生物，涉及包含这些衍生物的药物组合物，以及涉及治疗与Hsp90蛋白活性相关的疾病的方法，包括给予这些衍生物。
• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。
• Development of subnanomolar-affinity serotonin 5-HT₄ receptor ligands based on quinoline structures
  作者：Federica Castriconi、Marco Paolino、Giorgio Grisci、Cinzia Maria Francini、Annalisa Reale、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Gianluca Giorgi、Laura Mennuni、Chiara Sabatini、Marco Lanza、Gianfranco Caselli、Andrea Cappelli

  DOI：10.1039/c8md00233a

  日期：——

  Two small series of quinoline derivatives were designed starting from previously published quinoline derivatives 7a and b in order to obtain information about their interaction with the 5-HT4R binding site. Initially, the structure of 7a and b was modified by replacing their basic moiety with that of partial agonist 4 (ML10302) or with that of reference ligand 6 (RS-67-333). Then, the aromatic moieties

  从先前发表的喹啉衍生物7a和b开始，设计了两个小系列的喹啉衍生物，以获得有关它们与5-HT 4 R结合位点相互作用的信息。最初，通过用部分激动剂4（ML10302）或参考配体6（RS-67-333）取代其基本部分来修饰7a和b的结构。然后，4-喹啉羧酸酯7a，df和h-k或4-喹啉羧酰胺7b，c和g的芳族部分被修饰为2-喹啉羧酰胺9a-e。非常有趣的是，这种结构亲和关系研究导致发现了7h–j作为新型5-HT 4 R配体，显示了亚纳摩尔范围内的K i值。所有这些化合物的结构均包含N-丁基-4-哌啶基甲基取代基，这些取代基在这些4-喹啉羧酸酯与5-HT 4 R结合位点的相互作用中表现为最优化的碱性部分。然而，该基本部分在相应的4-喹啉羧酰胺7g中不能提供5-HT 4 R亲和力，但在2-喹啉羧酰胺配体中却有效9c–e。因此，几个结构参数的微妙相互关系似乎在配体与5-HT 4 R结合位点的相互作用