5-(2-ethoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one | 1370409-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-ethoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
• 英文别名: 5-(2-ethoxyphenyl)-1,3-diphenyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1370409-63-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 408.459
• InChiKey: SFBYEIBIERRIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium ethanolate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5-(2-ethoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of human phosphodiesterases (PDE) 5 inhibitor analogs as trypanosomal PDE inhibitors. Part 1. Sildenafil analogs

  摘要：

  Parasitic diseases, such as African sleeping sickness, have a significant impact on the health and wellbeing in the poorest regions of the world. Pragmatic drug discovery efforts are needed to find new therapeutic agents. In this Letter we describe target repurposing efforts focused on trypanosomal phosphodiesterases. We outline the synthesis and biological evaluation of analogs of sildenafil (1), a human PDE5 inhibitor, for activities against trypanosomal PDEB1 (TbrPDEB1). We find that, while low potency analogs can be prepared, this chemical class is a sub-optimal starting point for further development of TbrPDE inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.119