4-氨基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-5-嘧啶甲醛 | 387334-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-5-嘧啶甲醛
• 英文名称: 1-methyl-5-formylcytosine
• 英文别名: 4-Amino-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbaldehyde；4-amino-1-methyl-2-oxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 387334-40-9
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: YBUYLFFEBNWQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-5-嘧啶甲醛 在 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰胞嘧啶水合的 pH 依赖性：实验和理论研究

  摘要：

  结合 NMR 和质谱测量以及理论研究，已对 5-甲酰胞嘧啶及其尿嘧啶衍生物的水合物含量进行了鉴定和定量。我们报告了 5 fC 和 5 fU 的水合反应的水合自由能。在 5 fC 的情况下，酸化导致水溶液中的水合物含量增加高达 0.5%。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100651
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-hydroxymethylcytosine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到4-氨基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-5-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰胞嘧啶水合的 pH 依赖性：实验和理论研究

  摘要：

  结合 NMR 和质谱测量以及理论研究，已对 5-甲酰胞嘧啶及其尿嘧啶衍生物的水合物含量进行了鉴定和定量。我们报告了 5 fC 和 5 fU 的水合反应的水合自由能。在 5 fC 的情况下，酸化导致水溶液中的水合物含量增加高达 0.5%。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100651

文献信息

• TET‐Like Oxidation in 5‐Methylcytosine and Derivatives: A Computational and Experimental Study
  作者：Niko S. W. Jonasson、Rachel Janßen、Annika Menke、Fabian L. Zott、Hendrik Zipse、Lena J. Daumann

  DOI：10.1002/cbic.202100420

  日期：2021.12.2

  The reactivity of a biomimetic iron(IV)-oxo complex 1 towards a number of methylated cytosine and uracil substrates was investigated. The reaction rates are in very good agreement with the calculated BDEs. C-Methylated compounds such as 5mC, T and 5miC possess a different reactivity than the solely N-methylated compounds 1mC and 1mU.

  研究了仿生铁 (IV)-氧复合物1对多种甲基化胞嘧啶和尿嘧啶底物的反应性。反应速率与计算的 BDE 非常吻合。 C-甲基化化合物如 5mC、T 和 5m i C 具有与单独的N-甲基化化合物 1mC 和 1mU 不同的反应性。
• The (α-4) Photoconjugates of 5-Methylcytosine, 1,5-Dimethylcytosine, 1-Methylthymine and Thymidine
  作者：Martin D. Shetlar、Janet Chung

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2011.01070.x

  日期：2012.3

  characteristic "double humped" profile, similar to that expected from overlaying the spectrum of parent nucleobase with that of a 2'-pyrimidone moiety. Preliminary results suggest that thymine and 5-methyl-2'-deoxycytidine (5-MedCyd) form analogous photoproducts. A variety of other previously unreported photoproducts are described as well for the 5-MeC, 1,5-diMeC and 5-MedCyd systems.

  DNA中所含的嘧啶核碱基经历了多种光诱导反应，其中两个部分连接形成了产物（例如环丁烷二聚体和[6-4]加合物的形成）。在本文中，我们描述了一种新型的光结合反应，该反应已显示出会发生在5-甲基胞嘧啶（5-MeC），1,5-二甲基胞嘧啶（1,5-diMeC），1-甲基胸腺嘧啶和胸腺嘧啶核苷中；在该反应中，一个核碱基（或核苷）的5-甲基与第二部分的4-位连接。例如，5-MeC形成α-4'-（5'-甲基嘧啶-2'-一）-5-甲基胞嘧啶。母体化合物在-78.5摄氏度的冷冻水溶液中辐照后会产生各种（α-4）缀合物。这些化合物的UV光谱显示出特征性的“双峰”形，类似于通过将母体核碱基的光谱与2'-嘧啶酮部分的光谱重叠所预期的结果。初步结果表明，胸腺嘧啶和5-甲基-2'-脱氧胞苷（5-MedCyd）形成类似的光产物。对于5-MeC，1,5-diMeC和5-MedCyd系统，还描述了各种其他以前未报告的照片产品。
• TRANSCRIPTION ACTIVATOR-LIKE EFFECTOR (TALE)-BASED DECODING OF CYTOSINE NUCLEOBASES BY SELECTIVE MODIFICATION RESPONSE
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3214183A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  The present invention relates to methods for determining the presence or absence of a particular cytosine nucleobase, selected from the group consisting of cytosine (C), 5-methylcytosine (mC), 5-hydroxymethylcytosine (hmC), 5-formylcytosine (fC), and 5-carboxylcytosine (caC), in a DNA molecule. Said method employs specifically selected and/or tailored transcription-activator-like effector (TALE) proteins in combination with specific modification reactions for the conversion of the cytosine nucleobase. Further, the present invention relates to related methods for the enrichment of DNA molecules in which a cytosine nucleobase of interest is present or absent, as well as for the differential digestion of DNA molecules in which a cytosine nucleobase of interest is present or absent.

  本发明涉及确定 DNA 分子中是否存在特定胞嘧啶核碱基的方法，该特定胞嘧啶核碱基选自胞嘧啶 (C)、5-甲基胞嘧啶 (mC)、5-羟甲基胞嘧啶 (hmC)、5-甲酰基胞嘧啶 (fC) 和 5-羧基胞嘧啶 (caC) 所组成的组。所述方法采用特选的和/或定制的转录激活剂样效应蛋白（TALE），结合特定的修饰反应来转换胞嘧啶核碱基。此外，本发明还涉及富集存在或不存在相关胞嘧啶核碱基的 DNA 分子以及对存在或不存在相关胞嘧啶核碱基的 DNA 分子进行差异消化的相关方法。
• Methods and reagents for synthesising polynucleotide molecules
  申请人：Oxford Nanopore Technologies Limited

  公开号：US10927394B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The invention relates to new methods for synthesising polynucleotide molecules according to a predefined nucleotide sequence. The invention also relates to methods for the assembly of synthetic polynucleotides following synthesis, as well as systems and kits for performing the synthesis and/or assembly methods.

  本发明涉及根据预定核苷酸序列合成多核苷酸分子的新方法。本发明还涉及合成后组装合成多核苷酸的方法，以及执行合成和/或组装方法的系统和试剂盒。
• METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESISING POLYNUCLEOTIDE MOLECULES
  申请人：Oxford Nanopore Technologies Limited

  公开号：EP3570972B1

  公开（公告）日：2021-08-18