(4-O-tetrahydropyranyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 362619-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-O-tetrahydropyranyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 4^II-tetrahydropyranyl-α-cellobiosyl fluoride；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)oxane-3,4-diol
• CAS: 362619-68-9
• 化学式: C₁₇H₂₉FO₁₁
• 分子量: 428.409
• InChiKey: CCLSQCVGERZKIR-OSHCUCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-O-tetrahydropyranyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 盐酸 、 bicarbonate buffer 、 Cel₇B E₁₉₇A 、 碳酸根离子 作用下， 反应 15.08h， 生成 methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of cellodextrins assisted by a mutant cellulase

  摘要：

  摘要 4Ⅱ保护的α-纤维二糖酰氟是一种高效的供体，可通过酶促作用逐步缩合到甲基ß-D-糖苷受体上。在 Humicola insolens 的 Cel7B E197A 糖合成酶的催化下，这些反应可以高产率地得到聚合度为 3 到 6 的纤维糊精。

  DOI：

  10.1560/5ncy-l9k2-jnd4-mb6q
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-4-O-tetrahydropyranyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 30.0h， 以89%的产率得到(4-O-tetrahydropyranyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of cellodextrins assisted by a mutant cellulase

  摘要：

  摘要 4Ⅱ保护的α-纤维二糖酰氟是一种高效的供体，可通过酶促作用逐步缩合到甲基ß-D-糖苷受体上。在 Humicola insolens 的 Cel7B E197A 糖合成酶的催化下，这些反应可以高产率地得到聚合度为 3 到 6 的纤维糊精。

  DOI：

  10.1560/5ncy-l9k2-jnd4-mb6q

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis by Coupledendo-Glycosynthases of Different Specificity: A Straightforward Preparation of Two Mixed-Linkage Hexasaccharide Substrates of 1,3/1,4-β-Glucanases
  作者：Magda Faijes、Jon K. Fairweather、Hugues Driguez、Antoni Planas

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4651::aid-chem4651>3.0.co;2-6

  日期：2001.11.5

  Glycosynthases are engineered glycosidases which are hydrolytically inactive yet efficiently catalyse transglycosylation reactions of glycosyl fluoride donors, and are thus promising tools for the enzymatic synthesis of oligosaccharides. Two endo-glycosynthases, the E134A mutant of 1,3/1,4-beta-glucanase from Bacillus licheniformis and the E197A mutant of cellulase Cel7B from Humicola insolens, were

  糖基合酶是工程化的糖苷酶，其水解不活泼，但有效催化糖基氟供体的转糖基化反应，因此是酶促合成寡糖的有前途的工具。两种内切糖合酶，分别是地衣芽孢杆菌1,3 /1,4-β-葡聚糖酶的E134A突变体和腐质霉的纤维素酶Cel7B的E197A突变体，用于偶联反应，逐步合成1,3的六糖底物/1,4-β-葡聚糖酶。因为两种糖苷内切合酶分别对laminaribiosyl和cellobiosyl供体显示出不同的特异性，所以通过在“一锅”过程中依次添加糖合酶来缩合相应的二糖结构单元来制备目标六糖。在每个步骤中，采用了不同的策略来实现供体和受体之间所需的转糖基化，并防止了第一缩合产物的不必要的延伸和供体的聚合（自缩合）：1）选择结构不同的二糖供体通常用作受体的羟基取代基； 2）临时保护供体的可聚合羟基，或3）添加过量的受体以降低供体可以充当受体的可能性。最好的方法包括在E197A Cel7B的催化下，将α-乳糖