(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol | 401478-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 401478-74-8
• 化学式: C₂₉H₄₉FO₂₁
• 分子量: 752.694
• InChiKey: ZMJFTEOOTCDWFL-SUDMJRTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol 在 E134A 1,3/1,4-β glucanase 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过偶联不同特异性的内切糖苷合成酶合成寡糖：直接制备1,3 /1,4-β-葡聚糖酶的两种混合连接的六糖底物。

  摘要：

  糖基合酶是工程化的糖苷酶，其水解不活泼，但有效催化糖基氟供体的转糖基化反应，因此是酶促合成寡糖的有前途的工具。两种内切糖合酶，分别是地衣芽孢杆菌1,3 /1,4-β-葡聚糖酶的E134A突变体和腐质霉的纤维素酶Cel7B的E197A突变体，用于偶联反应，逐步合成1,3的六糖底物/1,4-β-葡聚糖酶。因为两种糖苷内切合酶分别对laminaribiosyl和cellobiosyl供体显示出不同的特异性，所以通过在“一锅”过程中依次添加糖合酶来缩合相应的二糖结构单元来制备目标六糖。在每个步骤中，采用了不同的策略来实现供体和受体之间所需的转糖基化，并防止了第一缩合产物的不必要的延伸和供体的聚合（自缩合）：1）选择结构不同的二糖供体通常用作受体的羟基取代基； 2）临时保护供体的可聚合羟基，或3）添加过量的受体以降低供体可以充当受体的可能性。最好的方法包括在E197A Cel7B的催化下，将α-乳糖

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4651::aid-chem4651>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (4-O-tetrahydropyranyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 3-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 E₁₉₇A Cel₇B cellulase from Humicola insolens 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过偶联不同特异性的内切糖苷合成酶合成寡糖：直接制备1,3 /1,4-β-葡聚糖酶的两种混合连接的六糖底物。

  摘要：

  糖基合酶是工程化的糖苷酶，其水解不活泼，但有效催化糖基氟供体的转糖基化反应，因此是酶促合成寡糖的有前途的工具。两种内切糖合酶，分别是地衣芽孢杆菌1,3 /1,4-β-葡聚糖酶的E134A突变体和腐质霉的纤维素酶Cel7B的E197A突变体，用于偶联反应，逐步合成1,3的六糖底物/1,4-β-葡聚糖酶。因为两种糖苷内切合酶分别对laminaribiosyl和cellobiosyl供体显示出不同的特异性，所以通过在“一锅”过程中依次添加糖合酶来缩合相应的二糖结构单元来制备目标六糖。在每个步骤中，采用了不同的策略来实现供体和受体之间所需的转糖基化，并防止了第一缩合产物的不必要的延伸和供体的聚合（自缩合）：1）选择结构不同的二糖供体通常用作受体的羟基取代基； 2）临时保护供体的可聚合羟基，或3）添加过量的受体以降低供体可以充当受体的可能性。最好的方法包括在E197A Cel7B的催化下，将α-乳糖

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4651::aid-chem4651>3.0.co;2-6