7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 | 67566-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
• 英文名称: 7-methoxy-1-oxaspiro<5.4>deca-6,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: 7-methoxy-1-oxaspiro[4,5]deca-6,9-diene-2,8-dione；9-Methoxy-4-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione；7-methoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
• CAS: 67566-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UGISCYWZMNGZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 、 1-羟基-苯并环丁烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(4S,4aR,9R,9aR)-9-hydroxy-2-methoxyspiro[4a,9,9a,10-tetrahydroanthracene-4,5'-oxolane]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-2-Methoxy-4-(3-Propanoic Acid) Anthracene 的合成与表征

  摘要：

  摘要 α-羟基-o-醌二甲烷 2 和螺内酯 3 之间的 Diels-Alder 加成反应得到的环加合物碱催化水解，得到新的蒽衍生物 6, 1-羟基-2-甲氧基-4-(3-丙酸）蒽。

  DOI：

  10.1080/00397919908086458
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 1-碘代丙烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到7-甲氧基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-(2-羧乙基)苯酚的方便催化的螺环化

  摘要：

  在催化量的 1-碘丙烷和化学计量氧化剂间氯过苯甲酸的作用下，4-（2-羧乙基）苯酚的氧化螺环化反应顺利进行，以良好的收率提供相应的螺二烯酮。在该协议中，1-碘丙烷首先被氧化成次碘酸，然后促进了酚类的螺环化。

  DOI：

  10.3184/174751917x14840718425897

文献信息

• A new synthesis of dienone lactones using a combination of hypervalent iodine(iii) reagent and heteropoly acid
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b501792k

  日期：——

  The oxidation of non-phenolic alkanoic acid derivatives to oxygen heterocycles was investigated; a new oxidative route to dienone lactones has been developed using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA).

  对非酚类烷基酸衍生物氧化为氧杂环化合物进行了研究；开发了一种新的氧化途径，使用了超价碘(III)试剂、苯碘(III)双(trifluoroacetate)（PIFA）和杂多酸（HPA）结合的方法，制备二烯酮内酯。
• Organoiodine-Catalyzed Oxidative Spirocyclization of Phenols using Peracetic Acid as a Green and Economic Terminal Oxidant
  作者：Yutaka Minamitsuji、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch09148

  日期：——

  The use of peracetic acid as a green and economical terminal oxidant in fluoroalcohol solvents could provide a practical iodoarene-catalyzed oxidation of phenols to give spirodienones. Acetic acid and water were the only co-products and waste, and thus this catalytic approach utilizing fluoroalcohol media could simplify the reaction workup procedure for product isolation.

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。
• Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Ignatius J. Turchi、Kosta Steliou、G. Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja00413a013

  日期：1981.11
• Efficient phenolic oxidations using μ-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate
  作者：Toshifumi Dohi、Teruyoshi Uchiyama、Daisuke Yamashita、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.037

  日期：2011.4

  The excellent oxidizing behavior of the mu-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate 1 is revealed during the phenolic oxidations mediated by hypervalent iodine(III) reagents. The use of the mu-oxo-bridged compound 1 instead of PhI(OAc)(2) (PIDA) and PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) during the oxidative cyclization of phenols involving carbon-oxygen, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formations could produce spirocyclized cyclohexadienones in comparable or somewhat better yields. Thus, we have concluded that the unique reagent 1 is a promising alternative to PIDA and PIFA, and the use of reagent 1 as a reasonable choice is recommended for the hypervalent iodine(III)-mediated phenolic oxidations as well as other transformations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nishiyama, Atsuko; Eto, Hideo; Terada, Yukimasa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2845 - 2852
  作者：Nishiyama, Atsuko、Eto, Hideo、Terada, Yukimasa、Iguchi, Masanobu、Yamamura, Shosuke

  DOI：——

  日期：——