7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-醇 | 60508-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-醇
• 英文名称: (+/-)-arizonine
• 英文别名: 7-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
• CAS: 60508-83-0；60537-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ABQXHDZNTSTAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 aluminum oxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Alternate and Improved Synthesis of the Cactus Alkaloid Arizonine

  摘要：

  An alternate and high-yield synthesis of the simple tetrahydroisoquinoline alkaloid arizonine, via the sodium cyanoborohydride mediated reductive amination of 2-benzyloxy-3-methoxyacetophenone with aminoacetaldehyde diethyl acetal, as the key step, is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919208021321

文献信息

• Photochemical synthesis of 7,8-dioxygenated isoquinoline alkaloids
  作者：Rafael Suau、María Valpuesta、Gregorio Torres

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02448-k

  日期：1995.2

  A new approach to the synthesis of 7,8-dioxygenated tetrahydroisoquinoline alkaloids based on the phot-Fries rearrangement of esters derived from 3-hydroxy-4-methoxy phenylacetonitrile is reported. The procedure was applied to the synthesis of the alkaloid Arizonine and 1-benzyl tetrahydroisoquinoline precursor of cularine and 1,2-berbine alkaloids.

  报道了一种基于由3-羟基-4-甲氧基苯基乙腈衍生的酯的弗里斯-弗里斯重排而合成7,8-二加氧四氢异喹啉碱生物碱的新方法。该方法适用于生物碱Arizonine和1 -2-berbine生物碱的1-苄基四氢异喹啉碱的合成。
• Alternate and Improved Synthesis of the Cactus Alkaloid Arizonine
  作者：Kaufman

  DOI：10.1080/00397919208021321

  日期：1992.7

  An alternate and high-yield synthesis of the simple tetrahydroisoquinoline alkaloid arizonine, via the sodium cyanoborohydride mediated reductive amination of 2-benzyloxy-3-methoxyacetophenone with aminoacetaldehyde diethyl acetal, as the key step, is reported.