5-(3,3,6-Trimethyl-indan-5-yloxy)-furan-2-carboxylic acid [4,6-dimethoxy-2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,3,6-Trimethyl-indan-5-yloxy)-furan-2-carboxylic acid [4,6-dimethoxy-2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-amide
• 英文别名: 5-(3,3,6-trimethyl-indan-5-yloxy)-furan-2-carboxylic Acid [4,6-dimethoxy-2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidine-5-yl]-amide；N-[4,6-dimethoxy-2-(3-morpholin-4-ylpropylamino)pyrimidin-5-yl]-5-[(3,3,6-trimethyl-1,2-dihydroinden-5-yl)oxy]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₃₉N₅O₆
• 分子量: 565.67
• InChiKey: IGTBNUVMBDYPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 PPA 、 硫酸 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-(3,3,6-Trimethyl-indan-5-yloxy)-furan-2-carboxylic acid [4,6-dimethoxy-2-(3-morpholin-4-yl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的口服活性小分子促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂。

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）在生殖生物学中起重要作用。在文献中已经报道了使用GnRH受体拮抗剂来治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在本文中，我们报告了口服生物利用的有效小分子GnRH受体拮抗剂N- {4,6-二甲氧基-2-[（3-吗啉-4-基丙基）]的合成，体外表征，药代动力学和药效学氨基]嘧啶-5-基} -5- [3,3,6-三基-2,3-二氢-1H-茚基-5-基）氧基] -2-呋喃酰胺（化合物1）。

  DOI：

  10.1021/jm060012g

文献信息

• NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USES, AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1401427A2

  公开（公告）日：2004-03-31
• EP1401427A4
  申请人：——

  公开号：EP1401427A4

  公开（公告）日：2004-12-01
• [EN] NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE, AND PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] AGENTS GNRH NON PEPTIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION DE CES DERNIERES, PROCEDES DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET DE LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2002098363A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  Non-peptide GnRH agents capable of inhibiting the effect of gonadotropin-releasing hormone are described. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and active metabolites are suitable for treating mammalian reproductive disorders and steroid hormone-dependent tumors as well as for regulating fertility, where suppression of gonadotropin release is indicated. Methods for synthesizing the compounds and intermediates useful in their preparation are also described.
• Discovery of a Novel, Orally Active, Small Molecule Gonadotropin-Releasing Hormone (GnRH) Receptor Antagonist
  作者：Haitao Li、Kenna L. Anderes、Eugenia A. Kraynov、David R. Luthin、Quyen-Quyen Do、Yufeng Hong、Eileen Tompkins、Eric T. Sun、Ranjan Rajapakse、Ved P. Pathak、Lance C. Christie、Haresh Vazir、Rosemary Castillo、Margaret L. Gregory、Mary Castro、Karen Nared-Hood、Genevieve Paderes、Mark B. Anderson

  DOI：10.1021/jm060012g

  日期：2006.6.1

  releasing hormone (GnRH) plays an important role in the biology of reproduction. The use of GnRH receptor antagonists has been reported in the literature for the treatment of breast, ovarian, and prostate cancers. In this article, we report the synthesis, in vitro characterization, pharmacokinetics, and pharmacodynamics of an orally bioavailable, potent, small molecule GnRH receptor antagonist N-4,6

  促性腺激素释放激素（GnRH）在生殖生物学中起重要作用。在文献中已经报道了使用GnRH受体拮抗剂来治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在本文中，我们报告了口服生物利用的有效小分子GnRH受体拮抗剂N- 4,6-二甲氧基-2-[（3-吗啉-4-基丙基）]的合成，体外表征，药代动力学和药效学氨基]嘧啶-5-基} -5- [3,3,6-三基-2,3-二氢-1H-茚基-5-基）氧基] -2-呋喃酰胺（化合物1）。