6-benzylquinoline | 54884-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzylquinoline
• 英文别名: 6-Benzyl-chinolin
• CAS: 54884-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: GMGJJCVVIGBOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.35°C
• 沸点：
  350.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0961 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylquinoline 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 phenyl(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED QUINOLINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01370a027
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 aluminum tri-bromide 、 三氟甲磺酸 、 环己烷 作用下， 反应 102.0h， 生成 6-benzylquinoline
  参考文献：
  名称：

  超亲电活化下喹啉甲醛与芳烃的反应。双阳离子亲电物种的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  通过 DFT 计算从理论上研究了各种喹啉甲醛的N , O -Diprotonated 形式（dications）。发现与其他喹啉甲醛相比，预计最具反应性的亲电子指示由 2- 和 4- 喹啉甲醛产生。通过1 H、13 C 和15 N NMR对布朗斯台德酸（CF 3 SO 3 H、H 2 SO 4）中的喹啉-2(6,8)-甲醛进行质子化的实验研究揭示了相应的N的形成-质子化的O-原溶剂化的物种。在布朗斯台德 (TfOH) 和路易斯酸 (AlX 3 , X = Cl, Br) 或酸性沸石存在下，喹啉-2(6,8)-甲醛与芳烃的反应导致形成相应的 2(6,8 )-(二芳基甲基)喹啉。然而，6- 和 8- 喹啉甲醛产生了另外一些不寻常的产物——6(8)-(芳甲基)喹啉。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03015-0

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Pd-Catalyzed Alkylation of (Iso)quinolines and Arenes: 2-Acylpyridine Compounds as Alkylation Reagents
  作者：Qingsong Wu、Shuaijun Han、Xiaoxiao Ren、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02498

  日期：2018.10.19

  The first Pd-catalyzed alkylation of (iso)quinolines and arenes is reported. The readily available and bench-stable 2-acylpyridine compounds were used as an alkylation reagent to form the structurally versatile alkylated (iso)quinolines and arenes. The method affords a convenient pathway for the introduction of alkyl groups into organic molecules.

  据报道，钯首次催化了（异）喹啉和芳烃的烷基化反应。容易获得且稳定的2-酰基吡啶化合物用作烷基化试剂，以形成结构上通用的烷基化（异）喹啉和芳烃。该方法提供了将烷基引入有机分子的便利途径。
• Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Naphthyl and Quinolyl Alcohols with Boronic Acids
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Jèssica Margalef、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01669

  日期：2019.6.21

  A nickel-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylboronic acids and (hetero)naphthyl alcohols has been developed. A Ni(dppp)Cl2 complex showed the highest efficiency and broadest substrate scope. High functional group tolerance has been achieved where 35 compounds could be generated in good to excellent yields, including both primary and secondary benzylic alcohols. Mechanistic studies

  已开发出镍催化的芳基硼酸和（杂）萘醇的C（sp 3）–C（sp 2）Suzuki交叉偶联。Ni（dppp）Cl 2络合物显示出最高的效率和最宽的基材范围。已经实现了高官能团耐受性，其中可以以良好至极好的收率生成35种化合物，包括伯和仲苄醇。使用多种NMR技术以及ESI-HRMS进行的机理研究表明，通过硼酸酯中间体的形成，苄醇的活化促进了C-O裂解。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kai Yang、Jiaqing Lu、Liubo Li、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202202370

  日期：2022.12.15

  Convergent paired metal electrocatalysis enables the direct use of simple primary and secondary aliphatic acids as coupling partners for C(sp2)−C(sp3) bond formation by radical decarboxylation. This new electrophotocatalytic method features a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and could be used for late-stage functionalization of complex molecules.

  收敛配对金属电催化能够直接使用简单的初级和次级脂肪酸作为通过自由基脱羧形成C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键的偶联伙伴。这种新的电光催化方法具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，可用于复杂分子的后期功能化。

表征谱图