phenyl(quinolin-6-yl)methanone | 54885-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(quinolin-6-yl)methanone
• 英文别名: 6-Benzoylquinoline
• CAS: 54885-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: AVPITPOWAVYARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(quinolin-6-yl)methanone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (phenyl)(6-quinolinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 392,393; engl. Ausg. S. 371, 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• <i>Ortho</i>CH Acylation of Aryl Iodides by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Zhe Dong、Jianchun Wang、Zhi Ren、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201506397

  日期：2015.10.19

  Reported herein is a palladium/norbornene‐catalyzed ortho‐arene acylation of aryl iodides by a Catellani‐type CH functionalization. This transformation is enabled by isopropyl carbonate anhydrides, which serve as both an acyl cation equivalent and a hydride source.

  本文报道的是钯/降冰片烯的催化邻由Catellani-C型的芳基碘化物的-arene酰化 ħ官能化。碳酸异丙酯酐可实现这种转化，它们既可作为酰基阳离子当量又可作为氢化物源。
• Ruthenium-catalyzed formation of quinolines<i>via</i>reductive cyclization of nitroarenes with tris(3-hydroxypropyl)amine in an aqueous medium
  作者：Chan Sik Cho、Na Young Lee、Heung-Jin Choi、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570400530

  日期：2003.9

  Nitroarenes react with tris(3-hydroxypropyl)amine in an aqueous medium (dioxane/H2O) at 180° in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and tin(II) chloride along with isopropanol as hydrogen donor to afford the corresponding quinolines in good yields. The presence of tin(II) chloride is essential for the formation of quinolines. A reaction pathway involving initial reduction of

  在催化量的钌催化剂和氯化锡（II）以及作为氢供体的异丙醇的存在下，硝基芳烃与三（3-羟丙基）胺在水性介质（二恶烷/ H 2 O）中于180°反应相应的喹啉，收率很高。氯化锡（II）的存在对于喹啉的形成至关重要。反应途径包括将硝基芳烃初始还原为苯胺，丙醇基团从三（3-羟丙基）胺转移至苯胺以形成3-苯胺基-1-丙醇，苯胺被3-苯胺基-1-丙醇进行N-烷基化以形成1 1,3-二苯并丙烷和1,3-二苯并丙烷的分子内杂环化被提议用于该催化过程。
• Reduction of nitroarenes followed by propanol group transfer from tris(3-hydroxypropyl)- amine and cyclization leading to quinolines under heterogeneous PdC catalysis
  作者：Chan Sik Cho、Tae Gyun Kim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1596

  日期：——

  Nitroarenes having electron‐donating or ‐withdrawing substituents are reduced to anilines and cyclized with tris(3‐hydroxypropyl)amine in the presence of a catalytic amount of PdC along with tin(II) chloride and isopropanol in dioxane‐H2O medium to give the corresponding quinolines in good to excellent yields. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  带有给电子或吸电子取代基的硝基芳烃在二恶烷H 2 O介质中，在催化量的PdC以及氯化锡（II）和氯化锡（异丙基）存在下，被三（3-羟丙基）胺还原为苯胺并环化。得到相应的喹啉，收率好至极好。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ruthenium-catalyzed synthesis of quinolines<i>via</i>reductive heteroannulation of nitroarenes with 3-amino-1-propanols
  作者：Chan Sik Cho、Tae Kyung Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570390207

  日期：2002.3

  Nitroarenes are reductively cyclized with 3-amino-1-propanols in dioxane/H2O in the presence of a ruthenium catalyst and tin(II) chloride dihydrate together with isopropanol to afford the corresponding quinolines. A reaction pathway involving initial reduction of nitroarenes to anilines, propanol group transfer from 3-amino-1-propanols to anilines, N-alkylation of anilines by 3-anilino-1-propanols

  在钌催化剂和二水合氯化锡（II）和异丙醇的存在下，将硝基芳烃与3-氨基-1-丙醇在二恶烷/ H 2 O中还原环化，得到相应的喹啉。提出了一种将硝基芳烃还原为苯胺，丙醇基团从3-氨基-1-丙醇转移至苯胺，苯胺被3-苯胺基-1-丙醇进行N-烷基化和1,3-二苯胺丙烷杂环化反应的反应途径。