Ambrein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ambrein
• 英文别名: (4aS)-6t-hydroxy-1.1.4ar.6c-tetramethyl-5c-[4-methyl-6-((S)-6.6-dimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-hexen-(3ξ)-yl]-(8atH)-decalin；(4aS)-6t-Hydroxy-1.1.4ar.6c-tetramethyl-5c-[4-methyl-6-((S)-6.6-dimethyl-2-methylen-cyclohexyl)-hexen-(3ξ)-yl]-(8atH)-decalin；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: BIADSXOKHZFLSN-GCJBHHCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ambrein 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基-1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第132部分。关于齐墩果酸和三萜烯安布林与二萜松香酸和马诺酚之间的连接

  摘要：

  这项工作描述了从五环三萜齐墩果酸（I）和三环三萜Ambreïn（IX）的环A和B萃取酸VI。Ambreïns的A和B环通过实验与双环二萜的Manool-Sclareol组（XV，XVI）的两个环相连。另外，证明了Manool-Sclareol基团的双环系统的结构与三环二萜的松香酸-右旋马来酸基团的环A和B的一致性。这种同一性不仅涉及环A和B的构成，而且还涉及提到的二萜和三萜的所有亚组中这两个环的结合处的空间结构，目前它们包括24种天然存在的代表：14种齐墩果酸-β-amyrin组

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310639

文献信息

• Odeur et constitution XI. Etude de la transestérification-déshydratation de la lactone de l'acide tétraméthyl-1,1,6,10-hydroxy-6-décalyl-5-acétique
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19540370632

  日期：——

  The transesterification-dehydration of lactone I (of 1, 1, 6, 10-tetramethyl-6-hydroxy-decalyl-5-acetic acid) yields besides small quantities of isolactone II the ester of the corresponding non saturated acid III. Prolonged heating in the presence of more concentrated sulfuric acid isomerizes this acid into acid IV. If the concentration of the latter reaches 45%, saponification of the reaction products

  内酯I（1、1、6、10-四甲基-6-羟基-癸基-5-乙酸的酯基）的酯交换脱水反应除了少量异内酯II以外，还产生了相应的非饱和酸III的酯。在更浓的硫酸存在下长时间加热会使该酸异构化为酸IV，如果后者的浓度达到45％，则反应产物的皂化作用不会再产生III mp 118°或IV mp 102°的酸，而是低共熔酸。 mp 84°。讨论了相应的红外光谱。
• Sulla costituzione degli eteri enolici dell'acetonossalato d'etile
  作者：A. Rossi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19480310638

  日期：——

  a) Durch Behandlung von Acetonoxalester mit o-Ameisensäureester, Alkohol und Ammonchlorid nach der Vorschrift von Claisen entsteht nicht der α-Enoläther, wie der genannte Autor angibt, sondern das γ-Isomere.

  a）按照克莱森的说明，用邻甲酸酯，乙醇和氯化铵处理草酸丙酮，不会产生α-烯醇醚，如作者所言，而是γ-异构体。
• �ber die fl�chtigen Bestandteile des grauen Ambra. 1. Mitteilung. Isolierung von Dihydro-?-jonon
  作者：L. Ruzicka、C. F. Seidel、M. Pfeiffer

  DOI：10.1002/hlca.19480310323

  日期：——

  Aus den flüchtigen Bestandteilen des grauen Ambras wurde Dihydro-γ-jonon isoliert.

  从灰色安布拉草的挥发性成分中分离出二氢-γ-紫罗兰酮。
• Über die flüchtigen Bestandteile des grauen Ambra. 2. Mitteilung. Über ein Oxyd C₁₃H₂₂O, einen Oxyaldehyd C₁₇H₃₀O₂und ein Keton C₁₃H₂₀O
  作者：L. Ruzicka、C. F. Seidel

  DOI：10.1002/hlca.19500330524

  日期：——

  Aus den flüchtigen Bestandteilen des grauen Ambra wurden folgende Produkte isoliert:

  从灰色龙涎香的挥发性成分中分离出以下产物：
• Sur les constituants de l'ambre gris II. Ambréine et Coprostanone
  作者：E. Lederer、F. Marx、D. Mercier、G. Pérot

  DOI：10.1002/hlca.19460290563

  日期：——