1,3-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 89104-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 89104-67-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: MXOXBBWCHPAYGZ-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成

  摘要：

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。

  公开号：

  CN109776634B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1,3-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成

  摘要：

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。

  公开号：

  CN109776634B

文献信息

• Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl- and -2,4,6-tri-O-p-methylbenzyl-β-d-glucopyranose
  作者：Frederick Good、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85152-6

  日期：1984.1