6-羟基-7-硝基庚酸甲酯 | 61379-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-7-硝基庚酸甲酯
• 英文名称: 6-hydroxy-7-nitro-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: 7-nitro-6-hydroxyheptanoic acid methyl ester；6-Hydroxy-7-nitro-heptansaeure-methylester；7-nitro-6 hydroxyheptanoic acid methyl ester；Methyl 6-hydroxy-7-nitroheptanoate
• CAS: 61379-23-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: UOOCMFSWXFUKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-硝基庚酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 7-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Methyl 7-Oxoheptanoate: An Useful Intermediate for the Preparation of 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30584
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 potassium fluoride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-羟基-7-硝基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Methyl 7-Oxoheptanoate: An Useful Intermediate for the Preparation of 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30584

文献信息

• Process for preparing biotin
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04044020A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  Biotin is prepared by (a) ozonizing methylcyclohexene; (b) reacting nitromethane with the methyl-6-oxohexanoate from a to form 7-nitro-6 hydroxyheptanoic acid methyl ester; (c) acylating to form the corresponding 6 acyloxy compound; (d) forming a double bond at the 6 position; (e) reacting the product of d with nitroethanethiol to form dl-7-thia-6-nitromethyl-9-nitro-nonanoic acid methyl ester; (f) forming a furoxan by cyclization; (g) reducing the furoxan and acylating to form dl-2(4-carbomethoxybutyl)-3,4-bis(acylamido)-2,5-dihydro thiophene; (h) selectively hydrogenating to form the 3,4-cis-bis(acylamido)-2,5-dihydro thiophene; and (i) hydrolyzing and cyclizing to form dl-biotin. The products formed at steps (e)-(h) are novel, as are the individual steps (e), (f), (g), and (h).

  生物素是通过以下步骤制备的：(a) 臭氧化甲基环己烯；(b) 将硝基甲烷与步骤(a)中的甲基-6-氧代己酸酯反应，形成7-硝基-6-羟基庚酸甲酯；(c) 酰化形成相应的6酰氧化合物；(d) 在6位形成双键；(e) 将步骤(d)的产物与硝基乙硫醇反应，形成dl-7-硫代-6-硝基甲基-9-硝基-壬酸甲酯；(f) 通过环化形成呋喃类化合物；(g) 还原呋喃类化合物并酰化，形成dl-2(4-羧甲氧基丁基)-3,4-双(酰胺基)-2,5-二氢噻吩；(h) 选择性加氢形成3,4-顺式-双(酰胺基)-2,5-二氢噻吩；(i) 水解和环化形成dl-生物素。步骤(e)-(h)中形成的产物是新颖的，步骤(e)、(f)、(g)和(h)也是新颖的。
• Synthesen in der Biotinreihe. III.DL-epi-Biotin,DL-epi-allo-Biotin und zur Konfiguration der Biotinisomeren
  作者：C. A. Grob、H. Von Sprecher

  DOI：10.1002/hlca.19520350330

  日期：1952.5.2

  DL-epi-Biotin und DL-epi-allo-Biotin wurden ausgehend von ω-Carbomethoxy-valeraldehyd, Nitromethan und Mercaptoacetaldehyd-acetal synthetisiert. Dabei wurden neuartige Reaktionen aliphatischer Nitroverbindungen verwendet. Diese Reaktionen werden diskutiert.

  DL-表生物素和DL-表生物素是由ω-甲氧基-戊醛，硝基甲烷和巯基乙醛-缩醛合成的。使用了脂肪族硝基化合物的新型反应。讨论了这些反应。
• US4044020A
  申请人：——

  公开号：US4044020A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4054740A
  申请人：——

  公开号：US4054740A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4087438A
  申请人：——

  公开号：US4087438A

  公开（公告）日：1978-05-02