methyl (Z)-7-nitronon-7-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-nitronon-7-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: NQPOOSJPYSNYNU-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl (Z)-7-nitronon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of the Diastereomers of Dethiobiotin Using the Conjugate Addition of 4-Phenyloxazolidin-2-one to a Nitroalkene
  作者：Denis Lucet、Philippe Heyse、Arnaud Gissot、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

  日期：2000.11

  D-dethiobiotin and its three stereoisomers were prepared from a single nitroalkene 2. Conjugate addition of the potassium salt of (R)-4-phenyloxazolidin-2-one 3 to 2 led to two diastereomeric nitro compounds 6 and 7. Their enantiomers were prepared from (S)-3. These compounds were converted in three analogous steps into the dethiobiotin isomers as their methyl esters.

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。