(1S,3S)-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 122743-44-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 122743-44-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JBZDHFKPEDWWJC-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  307.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R)3-氧代环己烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成构象刚性的谷氨酸类似物

  摘要：

  通过微生物步骤和标准化学方法的结合，由相应的3-酮-环烷基羧酸酯合成了环己烷和谷氨酸的环戊烷衍生的类似物的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82278-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R)3-氧代环己烷甲酸乙酯 在 NADPH 、 a-无水葡萄糖酯 作用下， 生成 (1S,3S)-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020214545A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020214545A5

文献信息

• Specificity of E. Coli shikimate dehydrogenase towards analogues of 3-dehydroshikimic acid
  作者：Timothy D.H. Bugg、Chris Abell、John R. Coggins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82453-3

  日期：——

  Analogues of 3-dehydroshikimic acid which lack the C-4 and C-5 hydroxyl groups have been synthesised and assayed as substrates for shikimate dehydrogenase. The presence of the C-4 hydroxyl group is found to be very important for specificity, whereas the C-5 hydroxyl group is not. The enzyme exhibits enantioselectivity at C-1 and C-4 of the racemic substrate analogues.

  已经合成了缺少C-4和C-5羟基的3-脱氢hydro草酸的类似物，并将其作为sh草酸酯脱氢酶的底物进行了测定。发现C-4羟基的存在对于特异性非常重要，而C-5羟基不是。该酶在外消旋底物类似物的C-1和C-4处表现出对映选择性。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMER FORMS OF CIS-CONFIGURED 3-HYDROXYCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING HYDROLASES
  申请人：Holla Wolfgang

  公开号：US20070197788A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process for preparing chiral non-racemic cis-configured cyclohexanols or cyclohexanol derivatives of the formula (I) Cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds which allow a therapeutic modulation of the lipid and/or carbohydrate metabolism and are thus suitable for preventing and/or treating type II diabetes, hyperglycemia and artherosclerosis. The cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds described in the prior art.

  本发明涉及一种制备手性非外消旋顺式环己醇或环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是中心构建块或药物活性化合物的直接前体，可用于治疗脂质和/或碳水化合物代谢，因此适用于预防和/或治疗II型糖尿病、高血糖和动脉硬化。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是先前技术中描述的药物活性化合物的中心构建块或直接前体。
• Biosynthesis of ω-cyclohexyl fatty acids in Alicyclobacillus acidocaldarius: the stereochemistry of the initial 1,4-conjugate elimination
  作者：Sandeep Handa、Heinz G. Floss

  DOI：10.1039/a607122h

  日期：——

  The 1,4-conjugate elimination of H 2 O from shikimic acid 3, the initial step in the biosynthesis of ω-cyclohexyl fatty acids by the bacterium Alicyclobacillus acidocaldarius, has been shown to occur with an overall anti stereochemistry via loss of the pro-6R hydrogen of 3.

  莽草酸 3 是 Alicyclobacillus acidocaldarius 细菌生物合成 Ï-Cyclohexyl 脂肪酸的第一步，其 1,4-conjugate 消去莽草酸 3 中的 H 2 O 是通过失去 3 的原 6R 氢发生的，总体上具有反立体化学性质。
• RAPAMYCIN ANALOGUES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Isomerase Therapeutics Limited

  公开号：US20160176893A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Novel rapamycin analogues and methods for their production with FKBP and/or MIP inhibitory activity with reduced mTOR inhibitory activity with therapeutic potential e.g. as bacterial virulence inhibitors.

  小说雷帕霉素类似物及其生产方法，具有FKBP和/或MIP抑制活性，同时减少mTOR抑制活性，具有治疗潜力，例如作为细菌毒力抑制剂。
• TRIGALO, F.;BUISSON, D.;AZERAD, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6109-6112
  作者：TRIGALO, F.、BUISSON, D.、AZERAD, R.

  DOI：——

  日期：——