(3aS,4S,6aR)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4,6a-dihydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 161128-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4,6a-dihydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 161128-72-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: PVWPQZQNGOWXBE-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4,6a-dihydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 223.5h， 生成 1-[(3aS,4R,6aR)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4,6a-dihydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。6. 6'-homoneplanocin A1的合成及其有效的抗病毒活性。

  摘要：

  6'-homoneplanocin A（HNPA，3）及其具有非腺嘌呤核碱基的同类物的设计，合成和抗病毒活性，例如3-deazaadenine（4），鸟嘌呤（5），胸腺嘧啶（6）和胞嘧啶（ 7），进行了描述。从已知的环戊烯酮衍生物8开始，制备旋光性（甲氧基）环戊烯衍生物15，将其与核碱基缩合，然后脱保护，得到目标化合物3-7。在这些化合物中，HNPA的抗病毒活性谱与奈普兰霉素A相当，并且抗病毒特异性更高。HNPA被证明对人巨细胞病毒，牛痘病毒，副流感病毒，水疱性口炎病毒和沙粒病毒特别有效，与针对S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抗病毒作用兼容。

  DOI：

  10.1021/jm950853f

文献信息

• 2- and 3-Fluoro-3-deazaneplanocins, 2-fluoro-3-deazaaristeromycins, and 3-methyl-3-deazaneplanocin: Synthesis and antiviral properties
  作者：Chong Liu、Qi Chen、John D. Gorden、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.039

  日期：2015.9

  direction, this paper reports the strategic placement of a fluorine atom at the C-2 and C-3 positions and a methyl at the C-3 site of the 3-deazaadenine ring of the aforementioned compounds. The synthesis and S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitory and antiviral properties of these targets are described. Some, but not all, compounds in this series showed significant activity toward herpes, arena

  天然存在的基于腺嘌呤的碳环核苷阿里霉素和奈普罗星的3-deaza类似物具有尚未优化的生物学特性。在这个方向上，本文报道了上述化合物在3-deazaadenine环的C-2和C-3位置上的氟原子和C-3位置上的甲基的战略位置。描述了这些靶标的合成和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制和抗病毒特性。该系列中的某些（但不是全部）化合物对疱疹，竞技场，布尼亚，黄病毒和正粘病毒显示出显着活性。
• 8-Methyl Derivatives of Aristeromycin, Neplanocin, 3-Deazaneplanocin and Related Analogs
  作者：Stewart W. Schneller、Xueqiang Yin、Qi Chen、Wei Ye、Chong Li

  DOI：10.3987/com-16-s(s)36

  日期：——

  The promising biological properties of 8-methyladenosine prompted a study of the related carbocyclic analogs based on aristeromycin and neplanocin. These target compounds have been prepared from strategically protected parent carbocyclic nucleoside derivatives or built up from suitable cyclopentanols and cyclopentenols. Several of these nucleosides were evaluated against a variety of RNA and DNA viruses to determine the potential of the 8-methyl series as a source for new antiviral agents. Encouraging results towards Epstein-Barr virus, cowpox, vaccinia virus, Ebola, and the flaviviruses (dengue and yellow fever) suggests more extensive studies.
• Preparation of 8-Aza-7-deazaaristeromycin and -neplanocin A and Their 5′-Homologs
  作者：Haisheng Wang、Yan Zhang、Wei Ye、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1002/jhet.2137

  日期：2015.7

  The synthesis of new members of the aristeromycin and neplaoncin A families of carbocyclic nucleosides possessing the 1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine ring is reported. For this purpose, an adapted route to 4‐amino‐1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine is described.
• 5‘-Homoneplanocin A Inhibits Hepatitis B and Hepatitis C
  作者：Minmin Yang、Stewart W. Schneller、Brent Korba

  DOI：10.1021/jm058200e

  日期：2005.7.1

  As an outgrowth of our program to develop an efficient synthesis of 5'-homoneplanocin A, its antiviral potential was explored beyond that already in the literature. From that, this compound was found to have meaningful activity toward hepatitis B and hepatitis C, which represents an example of one agent effective toward both viruses. These data and an improved preparation of 5'-homoneplanocin A are reported.