(2R,3R,4R,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran | 103516-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 103516-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: OVWOIORRWGYMHT-VBTGVMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005

文献信息

• INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DILKYL GROUP TO HEXOFURANOSE BY ORTHO ESTER CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1985.1925

  日期：1985.12.5

  The ortho ester Claisen rearrangement of D-ribo- or L-lyxo- hexofuranose derivative which possesses an allyl alcohol functionality on C-3, proceeds stereoselectively to give a 3-C-dialkylated product. The stereochemistry of a newly introduced quaternary center of the product was unambiguously established by a chemical modification.

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。