[(3S,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(3aS,5R,8aS)-1,4,4,6-tetramethyl-3a,5,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-3-yl] 4-methylbenzoate | 1455460-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(3aS,5R,8aS)-1,4,4,6-tetramethyl-3a,5,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 1455460-37-3
• 化学式: C₃₈H₅₆O₄
• 分子量: 576.86
• InChiKey: UNOWRELPHXUMMJ-MDWOGSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sipholenol A 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(3aS,5R,8aS)-1,4,4,6-tetramethyl-3a,5,8,8a-tetrahydro-3H-azulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-3-yl] 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋三萜硅油酚作为乳腺癌迁移和侵袭抑制剂的优化。

  摘要：

  从红海海绵Callyspongia siphonella分离出的七氟烷三萜烯Sipholenol A能够逆转过度表达P-糖蛋白（P-gp）的癌细胞的多药耐药性。在这里，据报道，在伤口愈合试验中，西佛洛酚A和类似物对高度转移的人乳腺癌细胞MDA-MB-231细胞具有抗迁移活性。使用基于配体的策略半合成优化了西佛来酚A和西佛来酮A，以生成结构多样的类似物，以最大程度地发挥其抗迁移活性。通过广泛的一维和二维NMR光谱学和高分辨率质谱分析，总共生成并鉴定了22种半合成酯，醚，肟和氨基甲酸酯类似物。在IC伤口愈合试验中，Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯和19,20-脱水Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯是所有测试的类似物中最有效的类似物。50个的值5.3和5.9μ中号分别。通常，酯衍生物显示出比氨基甲酸酯类似物更好的抗迁移活性。KINOME扫描针对451种人类蛋白激酶的19,2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200516

文献信息

• Optimization of Marine Triterpene Sipholenols as Inhibitors of Breast Cancer Migration and Invasion
  作者：Ahmed I. Foudah、Sandeep Jain、Belnaser A. Busnena、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cmdc.201200516

  日期：2013.3

  Sipholenol A, a sipholane triterpene isolated from the Red Sea sponge Callyspongia siphonella, has the ability to reverse multidrug resistance in cancer cells that overexpress P‐glycoprotein (P‐gp). Here, the antimigratory activity of sipholenol A and analogues are reported against the highly metastatic human breast cancer cell line MDA‐MB‐231 in a wound‐healing assay. Sipholenol A and sipholenone A

  从红海海绵Callyspongia siphonella分离出的七氟烷三萜烯Sipholenol A能够逆转过度表达P-糖蛋白（P-gp）的癌细胞的多药耐药性。在这里，据报道，在伤口愈合试验中，西佛洛酚A和类似物对高度转移的人乳腺癌细胞MDA-MB-231细胞具有抗迁移活性。使用基于配体的策略半合成优化了西佛来酚A和西佛来酮A，以生成结构多样的类似物，以最大程度地发挥其抗迁移活性。通过广泛的一维和二维NMR光谱学和高分辨率质谱分析，总共生成并鉴定了22种半合成酯，醚，肟和氨基甲酸酯类似物。在IC伤口愈合试验中，Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯和19,20-脱水Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯是所有测试的类似物中最有效的类似物。50个的值5.3和5.9μ中号分别。通常，酯衍生物显示出比氨基甲酸酯类似物更好的抗迁移活性。KINOME扫描针对451种人类蛋白激酶的19,2