(4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol | 185622-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclopentene；(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 185622-62-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FXOFSGSXPYHEMV-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol 在 咪唑 、 水 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3aS,4R,6aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta-[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5s)-(2,2-二甲基-5-乙烯基-1,3-二氧杂烷-4-基)-1-甲醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of d- and l-Cyclopentenone Derivatives Using Ring-Closing Metathesis:  Versatile Intermediates for the Synthesis of d- and l-Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015733w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>N</i>)-Cyclopropyl-Fused Carbocyclic Nucleosides Using Stereoselective Cyclopropanation
  作者：Young Eum Hyun、Hong-Rae Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00705

  日期：2021.7.16

  0]hexane template. The (S)-conformer was synthesized by employing “reagent-controlled” Charette asymmetric cyclopropanation in a 100% stereoselective manner, whereas the (N)-conformer was stereoselectively synthesized by using “substrate-controlled” hydroxyl-directed Simmons–Smith cyclopropanation as a key step.

  为了确定哪种糖构象有利于结合过氧化物酶体增殖物激活受体，使用双环 [3.1.0] 己烷模板不对称合成了构象锁定的南 ( S ) 和北 ( N ) 类似物。( S )-构象体是通过使用“试剂控制的”Charette 不对称环丙烷化以 100% 立体选择性的方式合成的，而 ( N )-构象体是通过使用“底物控制的”羟基导向的 Simmons-Smith 环丙烷化反应来立体选择性地合成的关键的一步。
• A short, concise synthesis of queuine
  作者：Allen F. Brooks、George A. Garcia、H.D. Hollis Showalter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.008

  日期：2010.8

  reductive amination as the penultimate step. The synthesis demonstrates the utility of silylation to facilitate reactions of various pyrrolo[2,3-d]pyrimidine intermediates, and offers the possibility of easily accessing related pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as well as making additional analogues of queuine.

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。
• Synthesis, conformational study and antiviral activity of l-like neplanocin derivatives
  作者：Qi Chen、Amber Davidson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.009

  日期：2017.9

  analogue 3 preferred south-like conformer. Compounds 1 and 4 showed potent antiviral activity against norovirus, while compound 2 and 3 were less potent or inactive. The conformational behavior of “sugar” puckering (north/south) and nucleobase orientation (syn /anti) may contribute to the antiviral activity differences. For compound 3, antiviral activity was also found against Ebola virus.

  9-（反式-2'，反式-3'-二羟基环戊-4'-烯基）-3-deazaadenine（DHCDA）（1）的l型对映体，其3-deaza-3-bromo衍生物（3），并合成了构象受限的甲烷甲氨基甲酸酯（MC）核苷类似物（2和4）。X射线晶体结构显示，L异构体MC类似物4具有与常规D-MC核苷相似的North样锁定构象，而DHCDA类似物3优选Southern样构象异构体。化合物1和4对诺如病毒显示出有效的抗病毒活性，而化合物2和3效力较低或不活跃。“糖”折叠的构象行为（北/南）和核碱基方向（syn / anti）可能有助于抗病毒活性的差异。对于化合物3，还发现了抗埃博拉病毒的抗病毒活性。
• Total Synthesis of Q Base (Queuine)
  作者：Charles J. Barnett、Lana M. Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00895-4

  日期：2000.11

  The total synthesis of Q Base (Queuine) has been accomplished in eleven steps from ribose. Mitsunobu reaction of nosyl protected amine 12 with known cyclopentenol 7, derived from ribose, gave 13, the first key intermediate in the synthesis. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ring system of Q Base was built via a cyclocondensation reaction between a β-aminobromoaldehyde 16, derived from the Mitsunobu product

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。
• Synthesis and Anti-Trypanosomal Activity of Various 8-Aza-7-deaza-5‘-noraristeromycin Derivatives
  作者：Katherine L. Seley、Stewart W. Schneller、Donna Rattendi、Schennella Lane、Cyrus J. Bacchi

  DOI：10.1021/jm9606148

  日期：1997.2.1

  (+)-7-deaza-5'-noraristeromycin (1), as an L-like analogue of aristeromycin, possessed meaningful anti-trypanosomal properties has prompted a search of other 7-deazapurines with similar or improved anti-trypanosomal responses. In that direction a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (that is, 8-aza-7-deaza-5'-noraristeromycin derivatives, 2-11) related to 1 have been prepared. These derivatives were evaluated

  最近的观察表明（+）-7-deaza-5'-noraristeromycin（1）作为Aristeromycin的L样类似物，具有有意义的抗锥蛋白特性，这促使人们寻找其他具有相似或改进的抗胰蛋白酶作用的7-deazapurines。锥虫反应。在该方向上，已经制备了与1有关的一系列吡唑并[3，4-d]嘧啶（即8-氮杂-7-脱氮杂5'-诺拉霉素霉素衍生物2-11）。针对体外生长的布鲁氏锥虫和罗氏锥虫的血流形式对这些衍生物进行了评估。在这些化合物中，母体L状衍生物2（IC50 40-70 microM）的效价比1（IC50 0.165-5.3 microM）弱，而D状类似物3则无活性，这与之前用7- deaza-5'-诺拉霉素。有趣的是，有些适度的活动（IC50 12.2-16。