3-O-benzyloxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 948587-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyloxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³-benzyloximethyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose；O³-Benzyloxymethyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-α-D-glucofuranose
• CAS: 948587-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: ROBFMGLGEGXILZ-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyloxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 O³-benzyloximethyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5,6-Dimethylglucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a083
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 双丙酮葡萄糖 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以87%的产率得到3-O-benzyloxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效，便捷的异质钯催化苄基位置选择性氘代反应。

  摘要：

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701147