2-(quinolin-4-ylmethylene)malononitrile | 133393-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-4-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: quinoline-4-ylmethylidenemalononitrile；EMK 1041；[4]quinolylmethylene-malononitrile；[4]Chinolylmethylen-malononitril；2-(Quinolin-4-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 133393-71-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• 分子量: 205.219
• InChiKey: ZRTKQGYMBGEXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-4-ylmethylene)malononitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-cyano-1-quinolin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  来自吡啶-2-（1H）-硫酮的一类新的双杂环硫苷。

  摘要：

  已经研究了通过吡啶硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基和吡喃半乳糖基溴化物反应制备新型双杂环硫苷的方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016511
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(quinolin-4-ylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化腈亚胺和二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成四重功能化吡唑药效团

  摘要：

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。

  DOI：

  10.1002/asia.202200436

文献信息

• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• 一类3-三氟甲基-5-氰基吡唑化合物及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN113135856B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一类3‑三氟甲基‑5‑氰基吡唑化合物及其制备方法。将含有R1基团的氯代三氟甲基腙A与含有R2基团的烯基丙二腈B加入干燥反应器中，加入碱作为催化剂，于‑10～40℃温度下在有机溶剂进行反应12～48小时，得到含有四个取代基的3‑三氟甲基‑5‑氰基吡唑化合物；R1选自取代或未取代的芳香基团，R2选自异丙基、环丙基、取代或未取代的芳香基团。该方法为构建既含有三氟甲基又含有氰基的多取代吡唑化合物提供了一种新途径。所得3‑三氟甲基‑5‑氰基吡唑化合物具有很好的杀菌活性，如对花生褐斑、水稻纹枯等具有较好的抑菌活性，相对抑菌率可达90％，并且通过进行后续官能团改变有望进一步提高活性。
• Synthesis of di/trifluoromethyl cyclopropane-dicarbonitriles <i>via</i> [2+1] annulation of fluoro-based diazoethanes with (alkylidene)malononitriles
  作者：Cheng-Feng Gao、Yue-Ji Chen、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d3cc03897a

  日期：——

  Herein, we describe a [2+1] annulation reaction of di/trifluorodiazoethane with (alkylidene)malononitriles. This protocol offers a streamlined synthesis of a wide range of stereospecific and densely functionalized difluoromethyl and trifluoromethyl cyclopropane-1,1-dicarbonitriles. Further functional group interconversions or skeletal elaborations afford structurally distinct cyclopropyl variants.

  在此，我们描述了二/三氟重氮乙烷与(亚烷基)丙二腈的[2+1]环化反应。该方案提供了多种立体特异性和密集功能化的二氟甲基和三氟甲基环丙烷-1,1-二甲腈的简化合成。进一步的官能团互变或骨架加工提供了结构上不同的环丙基变体。
• Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 739 - 740
  作者：Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——