[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2-chlorophenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl] benzoate | 887946-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2-chlorophenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 887946-32-9
• 化学式: C₃₂H₂₈ClO₁₁P
• 分子量: 654.994
• InChiKey: JMPHHOHKGHFPAJ-AABNTIBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2-chlorophenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl] benzoate 、 phenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside-4-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到C₆₁H₅₄ClNO₂₁P₂
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸酯寡糖：新型环状寡糖类似物的合成和构象行为

  摘要：

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。

  DOI：

  10.1021/jo0600757
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2-chlorophenoxy)-hydroxyphosphoryl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸酯寡糖：新型环状寡糖类似物的合成和构象行为

  摘要：

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。

  DOI：

  10.1021/jo0600757

文献信息

• Cyclic Phosphate-Linked Oligosaccharides:  Synthesis and Conformational Behavior of Novel Cyclic Oligosaccharide Analogues
  作者：Giovanni Di Fabio、Antonio Randazzo、Jennifer D'Onofrio、Cristina Ausín、Enrique Pedroso、Anna Grandas、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1021/jo0600757

  日期：2006.4.1

  CyPLOS (cyclic phosphate-linked oligosaccharides), that is, novel cyclic oligosaccharide surrogates, consisting of two, three, and four phenyl-β-d-glucopyranoside units, 4,6-linked through stable phosphodiester bonds, were prepared by a straightforward and efficient solid-phase protocol. The assembly of the linear precursors was achieved by standard phosphoramidite chemistry on an automated DNA synthesizer

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。