O³-chlorocarbonyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose | 449155-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³-chlorocarbonyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³-Chlorcarbonyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] carbonochloridate
• CAS: 449155-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₇
• 分子量: 322.743
• InChiKey: XXRMYJIXICSZMG-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-chlorocarbonyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aR,5R,5aS,8aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-1,3,4,6-tetraoxa-8-aza-cyclopenta[c]pentalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到O³-chlorocarbonyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6

文献信息

• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 441,446
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Carboxyl Migrations of 3-Arylbenzofuranones
  作者：Gorka Peris、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo7021444

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Mixed benzofuranyl carbonates derived from chiral chloro-formates rearranged in the presence of nucleophilic catalysts to give C-carboxylated benzofurans with variable dr. The use of chiral nucleophilic catalysts gave modest improvement in dr, but better results were obtained by optimizing auxiliary and catalyst. Thus, 8k was obtained with 9:1 dr.
• Intramolecular carbene and nitrene insertions at C-2 of diacetone-d-glucose
  作者：Daniel F. Berndt、Peter Norris

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00698-6

  日期：2002.5

  Decomposition of a diazoester and an azidoformate attached at O-3 of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-d-glucofuranose (‘diacetone-d-glucose’) leads to intramolecular insertion into the C-2H bond as the major process in both cases.

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。