ethyl α-D-glucofuranoside | 66101-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α-D-glucofuranoside
• 英文别名: ethyl-α-D-glucofuranoside；Aethyl-α-D-glucofuranosid；(2R,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-ethoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 66101-91-5
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: RBAXYQNPTNUFEZ-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 ethyl α-D-glucofuranoside 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2254,2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(O²,O³-diacetyl-O⁵,O⁶-carbonyl-α-D-glucofuranoside) 在 barium dihydroxide 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 ethyl α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  CCCLXXVIII.—结晶α-和β-乙基葡糖呋喃糖苷（γ-乙基葡糖苷）和葡糖呋喃糖的其他结晶衍生物的分离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9290002796

文献信息

• Glucofuranosylation with penta-O-propanoyl-β-d-glucofuranose
  作者：Richard H. Furneaux、Bénédicte Martin、Phillip M. Rendle、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00300-2

  日期：2002.11

  be a suitable glycosylating agent for the acid-catalysed, direct synthesis of O-, S- and N-glucofuranosyl compounds. Beta-linked products are formed with good selectivity. Reaction with cyanotrimethylsilane gave the 1,2-O-(1-cyanopropylidene)acetal rather than the C-glycosyl cyanide. By selective acid-catalysed hydrolysis, the title compound was converted to the 1-hydroxy analogue from which the trichloroacetimidates

  容易获得的结晶五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖被证明是用于酸催化的O-，S-和N-葡萄糖呋喃糖基化合物的直接合成的合适的糖基化剂。β-连接的产物具有良好的选择性。与氰基三甲基硅烷反应得到1,2-O-（1-氰基亚丙基）缩醛而不是C-糖基氰化物。通过选择性的酸催化水解，将标题化合物转化为1-羟基类似物，由此可制得三氯乙亚氨酸酯作为其他潜在的糖基化剂。
• Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. I. A Method of Preparation and its Application to Galactose and Glucose
  作者：John W. Green、Eugene Pacsu

  DOI：10.1021/ja01286a015

  日期：1937.7
• A novel trans-glycosylation reaction
  作者：J.B. Lee、M.M. el Sawi

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80040-5

  日期：1959.1
• US6620921B1
  申请人：——

  公开号：US6620921B1

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] GLUCOFURANOSES<br/>[FR] GLUCOFURANOSES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2001036435A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  A β-D-glucofuranose compound which is 1,2,3,5,6-penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, preferably in crystalline form, is prepared from D-glucose. The compound is prepared by reacting D-glucose with boric acid, or an equivalent thereof, followed by treatment with a propanoylating reagent, preferably propanoic anhydride. The compound is useful for the preparation of other compounds, such as glucofuranosides.