3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₄₆H₇₀O₁₂Si
• 分子量: 843.14
• InChiKey: OTTDHGSFCQHGIA-UYCNZYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基磷酸酯的合成和用作糖基供体。

  摘要：

  由糖基前体通过直接合成制备的差异保护的糖基磷酸酯用作强大的糖基供体。TMSOTf在-78摄氏度下激活β-糖基磷酸酯，可以以极好的收率和完全的立体选择性选择性地形成β-糖苷键。与硫醇的反应导致糖基磷酸酯以几乎定量的产率转化为硫糖苷。使用糖基磷酸供体和硫代乙基糖苷受体的正交偶联策略允许快速合成三糖。

  DOI：

  10.1021/ol9905452

文献信息

• Synthesis and Use of Glycosyl Phosphates as Glycosyl Donors
  作者：Obadiah J. Plante、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol9905452

  日期：1999.7.1

  Differentially protected glycosyl phosphates prepared by a straightforward synthesis from glycal precursors are used as powerful glycosyl donors. Activation of beta-glycosyl phosphates by TMSOTf at -78 degrees C achieves the selective formation of beta-glycosidic linkages in excellent yields with complete stereoselectivity. Reaction with thiols results in the conversion of glycosyl phosphates into thioglycosides

  由糖基前体通过直接合成制备的差异保护的糖基磷酸酯用作强大的糖基供体。TMSOTf在-78摄氏度下激活β-糖基磷酸酯，可以以极好的收率和完全的立体选择性选择性地形成β-糖苷键。与硫醇的反应导致糖基磷酸酯以几乎定量的产率转化为硫糖苷。使用糖基磷酸供体和硫代乙基糖苷受体的正交偶联策略允许快速合成三糖。