2,5-bisbromomethyl-1,4-benzoquinone | 120475-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bisbromomethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis(bromomethyl)-1,4-benzoquinone；2,5-Bis(bromomethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 120475-64-1
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: SLYZSMOVCHULRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  305.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 2,5-bisbromomethyl-1,4-benzoquinone 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2,5-bis(bromomethyl)tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过溴取代基的选择性放置，两个引人入胜的重排。3-溴-7-（溴甲基）四环[5.3.1.0 2,6 .0 4,8 ]十一烷基-10（12）-烯-9,11-二酮的光化学合成及其与胺的重排

  摘要：

  3-溴-7-（溴甲基）四环[5.3.1.0 2,6 .0 4,8 ]十一烷基-10（12）-烯-9,11-二酮的新型化合物，它容易与伯胺进行进一步重排通过对2,5-双（溴甲基）三环[6.2.1.0 2.7 ]十一烷基-4,9-二烯-3,6-二酮的光解作用，已开发出了Aβ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00381-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,5-bisbromomethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  单和双（生物还原）烷基化剂：在B16黑色素瘤模型中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的

  DOI：

  10.1021/jm00127a039

文献信息

• WITIAK, DONALD T.;LOPER, JOHN T.;ANANTHAN, SUBRAMANIAM;ALMERICO, ANNA MAR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1636-1642
  作者：WITIAK, DONALD T.、LOPER, JOHN T.、ANANTHAN, SUBRAMANIAM、ALMERICO, ANNA MAR+

  DOI：——

  日期：——
• Mono and bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and antitumor activities in a B16 melanoma model
  作者：Donald T. Witiak、John T. Loper、Subramaniam Ananthan、Anna Maria Almerico、Vernon L. Verhoef、Joyce A. Filppi

  DOI：10.1021/jm00127a039

  日期：1989.7

  Several potentially bis(alkylating) bis(quinones) (3-5) and 1,4- and 1,3-bis(alkylating) monoquinones (6-13) belonging to general structure 2,2'-ethylenebis[5-[(leaving group)methyl]-1,4-benzoquinone] (3-5) and 2,5- and 2,6-bis[(leaving group)methyl]-1,4-benzoquinone water-soluble and -insoluble classes were prepared by oxidative demethylation of the corresponding tetramethoxydiphenylethanes (17-19)

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的
• Two fascinating rearrangements through selective placement of bromine substituents. Photochemical synthesis of 3-bromo-7-(bromomethyl) tetracyclo[5.3.1.02,6.04,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione and its rearrangement with amines
  作者：Mangalam S Nair、Uma Sudhir、S Joly、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00381-6

  日期：1999.6

  A novel entry into 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.02,6.04,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione, which readily undergoes further rearrangement with primary amines, has been developed through photolysis of 2,5-bis(bromomethyl)tricyclo[6.2.1.02.7]undec-4,9-diene-3,6-dione.

  3-溴-7-（溴甲基）四环[5.3.1.0 2,6 .0 4,8 ]十一烷基-10（12）-烯-9,11-二酮的新型化合物，它容易与伯胺进行进一步重排通过对2,5-双（溴甲基）三环[6.2.1.0 2.7 ]十一烷基-4,9-二烯-3,6-二酮的光解作用，已开发出了Aβ 。