p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-cyanomethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 146255-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-cyanomethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-4-(cyanomethyl)-7-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 146255-13-2
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₅SSi
• 分子量: 551.739
• InChiKey: ZYNMRGWVXGLGFS-CLIRFAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-cyanomethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5S,6S)-2-(1-carbamoylmethyl-4-pyridino)thiomethyl-1-cyanomethyl-6-<(1R)-hydroxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-cyanomethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410