2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 117252-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 117252-97-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈Si
• 分子量: 576.719
• InChiKey: YNPCSCINGCDMAK-PRYJUZNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 22.0~55.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——