6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₅
• 分子量: 287.275
• InChiKey: FIJZKXUMKHGWIH-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  156.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 二苯基酸 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranose 、 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE

  摘要：

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。

  公开号：

  WO2017085145A1

文献信息

• Identification of Living<i>Legionella pneumophila</i>Using Species-Specific Metabolic Lipopolysaccharide Labeling
  作者：Jordi Mas Pons、Audrey Dumont、Grégory Sautejeau、Emilie Fugier、Aurélie Baron、Sam Dukan、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1002/anie.201309072

  日期：2014.1.27

  environmental water samples is necessary to prevent these epidemic events, but the traditional culture‐based detection and identification method requires up to 10 days. Reported herein is a method allowing identification of Legionella pneumophila by metabolic lipopolysaccharide labeling which targets, for the first time, a precursor to monosaccharides that are specifically present within the O‐antigen of

  嗜肺军团菌是一种致病性细菌，与定期爆发有关，其特征是相对较高的死亡率和重要的社会影响。为了防止这些流行病，必须经常监测环境水样中这种细菌的存在，但是传统的基于培养物的检测和鉴定方法需要长达10天的时间。本文报道了一种通过代谢脂多糖标记鉴定嗜肺军团菌的方法，该方法首次靶向特异性存在于细菌O抗原中的单糖前体。这种新方法可以轻松检测活的军团菌肺炎衣原体，而其他军团菌 物种未标记。