2-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(2,4-dimethylphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD20146628
• 分子量: 236.316
• InChiKey: IKRLEYUTTLXWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 反应 0.22h， 以81%的产率得到2-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助镍催化合成苯并咪唑：氨作为廉价且无毒的氮源

  摘要：

  报道了一种高效且方便的 Ni 催化 C-N 键形成，用于以简洁的方式从各种 2-卤代苯胺、醛和氨合成各种苯并咪唑。该协议使用市售的、无害的、清洁的氨作为反应伙伴，而不是其他氮源。苯并咪唑作为唯一的产品，以高到极好的收率（高达 95%）获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610843

文献信息

• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles: Ammonia as a Cheap and Nontoxic Nitrogen Source
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Yiwen Xu、Xiaoyan Lin、Jin Lin、Chen Lin、Jianhua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610843

  日期：2018.12

  efficient and convenient Ni-catalyzed C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazoles from various 2-haloanilines, aldehydes, and ammonia in a concise manner is reported. This protocol uses commercially available, nonhazardous, clean ammonia as a reaction partner instead of other nitrogen sources. Benzimidazoles, as the sole products, were obtained in high to excellent yields (up to 95%)

  报道了一种高效且方便的 Ni 催化 C-N 键形成，用于以简洁的方式从各种 2-卤代苯胺、醛和氨合成各种苯并咪唑。该协议使用市售的、无害的、清洁的氨作为反应伙伴，而不是其他氮源。苯并咪唑作为唯一的产品，以高到极好的收率（高达 95%）获得。
• Synthesis of benzimidazoles by CuI-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde in water
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Chen Lin、Xiaoyan Lin、Jianhua Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8ob02172d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde for the synthesis of benzimidazoles with 1,10-phenanthroline as the ligand has been developed. A variety of substituted benzimidazole derivatives can be obtained in yields up to 95%.

  开发了一种高效的铜催化的2-卤代苯胺，氨和醛的三组分反应，以1,10-菲咯啉为配体合成苯并咪唑。可以以高达95％的产率获得各种取代的苯并咪唑衍生物。