(1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene | 72522-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene
• 英文别名: 2-[(E,3S)-1-iodooct-1-en-3-yl]oxyoxane
• CAS: 72522-67-9
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₂
• 分子量: 338.229
• InChiKey: FNXUKCWACHTQBU-GOLROBSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 二叔丁基过氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 环己烯 、 苯 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.13h， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prostaglandin D1 and D2 via the three-component coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80164-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa carbinol prostaglandin analogs

  摘要：

  揭示了一种代表为公式：##STR1##的前列腺素E.sub.1的trans，3-氧杂碳醇类似物，其中R是4-6个碳原子的n-烷基，5至7个碳原子的环烷基或6至8个碳原子的1,1-二甲基烷基。根据上述公式对应的特定化合物在抗血栓作用中具有不同用途，因为它们能够抑制血小板聚集，是支气管扩张剂，胃分泌抑制剂和降压药。

  公开号：

  US04158018A1

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 16. The three-component coupling synthesis of prostaglandins
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、Ryori. Noyori

  DOI：10.1021/ja00222a033

  日期：1988.7

  La reaction d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec un organocuivreux puis avec un iodure allylique en presence de chlorure de triphenyletain permet la construction en une seule etape de squelettes de prostaglandines. Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode
• Three-Component Coupling Synthesis of Prostaglandins: The Aldol Route
  作者：Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Akira Yanagisawa、Takehiko Suzuki、Noriaki Okamura、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.61.1299

  日期：1988.4

  prepared in 56% overall yield through the five-step sequence. Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. The vicinal carba-condensation using methyl 6-formyl-5-hexynoate as the α side-chain aldehyde unit followed by deoxygenation from the aldol products gives

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF
  申请人：WEI Shih-Yi

  公开号：US20130053581A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel processes for preparing optically active cyclopentanones 1 which are useful for the preparation of benzindene Prostaglandins and novel cyclopentanones are provided. The invention also provides novel processes of preparing benzindene Prostaglandins and novel intermediates for benzindene Prostaglandins.

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。
• Prostaglandins. X. Synthesis of prostaglandin models and prostaglandins by conjugage addition of a functionalized organocopper reagent
  作者：Arthur F. Kluge、Karl G. Untch、John H. Fried

  DOI：10.1021/ja00777a027

  日期：1972.11

  described for the preparation of an oxygen functionalized vinylcopper reagent. Reactions of this reagent with cyclic and acyclic enones give products of 1,4 addition. The labile methoxyisopropyl group was used as an alcohol protecting group for ease of formation and removal. The influence of reaction conditions such as solvents and temperature on the mode of addition and yield is discussed. (S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol

  描述了用于制备氧官能化乙烯基铜试剂的2种方法。该试剂与环状和无环烯酮反应生成 1,4 加成产物。不稳定的甲氧基异丙基用作醇保护基团以易于形成和去除。讨论了溶剂和温度等反应条件对加入方式和收率的影响。(S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol (16a) 由 (S)-1-octyn-3-ol (17) 制备。将光学纯的碘乙烯基甲醇转化为铜酸盐 2 和 1,4，加入羟基保护的环戊烯酮 14c，得到 (-)-PGE1 (18b)。
• Intermediates for the synthesis of benzindene prostaglandins and preparations thereof
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2581361B1

  公开（公告）日：2018-06-06