(E,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octenyllithium | 96038-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octenyllithium
• CAS: 96038-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₃LiO₂
• 分子量: 218.265
• InChiKey: DHKBWSJOQIETGB-QPWPOBFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octenyllithium 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (7E)-7,8-didehydro-11,15-bis-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octenyllithium
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 10. An extremely short way to prostaglandins
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00297a051

  日期：1985.5

  On prepare un precurseur de PGE 2 par une synthese one pot a partir de la t-butyldimethylsiloxy-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif prepare a partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un iodure aliphatique vinylique

  在制备 PGE 2 前体合成一锅 a partir de la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif 制备 partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un碘化脂肪乙烯基
• SUZUKI, MASAAKI;KAWAGISHI, TOSHIO;YANAGISAWA, AKIRA;SUZUKI, TAKEHIKO;OKAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1299-1312
  作者：SUZUKI, MASAAKI、KAWAGISHI, TOSHIO、YANAGISAWA, AKIRA、SUZUKI, TAKEHIKO、OKAM+

  DOI：——

  日期：——