phenyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-gentiobioside | 137451-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-gentiobioside
• 英文别名: phenyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside]；Phenyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranosid]；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 137451-27-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₇S
• 分子量: 728.725
• InChiKey: RJUJTCNCWICATD-MMXCIQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-gentiobioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Hironobu; Kawanishi, Masashi; Yuasa, Hideya, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 556 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 hepta-O-acetyl-α-gentiobiosyl bromide 在 四丁基硫酸氢铵 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到phenyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 1,2-trans-1-Phenylthio-β-D-Disaccharides Under Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  商业上可获得的二糖衍生的过乙酰化α-糖基溴化物1-5，在相转移催化的糖苷化条件下通过亲核取代反应，以77-92%的收率完全立体选择性地转化为苯基1,2-反式-1-硫代-β-D-糖苷6-10。对于大多数溴化物，反应在二氯甲烷中能快速进行，但在相似条件下，无法将美力糖基溴化物4完全转化为S-苯基硫代糖苷9。然而，当在甲苯或乙酸乙酯中进行反应时，能获得良好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26559

文献信息

• One-pot sequential glycosylation: A new method for the synthesis of oligosaccharides
  作者：Haruo Yamada、Takeo Harada、Hiroshi Miyazaki、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76718-9

  日期：1994.6

  Sequential one-pot glycosylations among various glycosidic donors (glycosyl bromide, glycosyl trichloroimidate, glycosyl fluoride), a β-thiophenyl glycoside derivative and a α-methyl glycoside derivative have been attempted to give the corresponding trisaccharides.

  已经尝试了各种糖苷供体（糖基溴，糖基三氯亚氨酸酯，糖基氟化物），β-硫代苯基糖苷衍生物和α-甲基糖苷衍生物之间的顺序一锅糖基化，以给出相应的三糖。
• 1,5-Anhydro-4-(β-D-glucopyranosyl)-D-glucitol,¹ 1,5-Anhydro-6-(β-D-glucopyranosyl)-D-glucitol and 1,5-Anhydro-D-galactitol²
  作者：Hewitt G. Fletcher、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01181a095

  日期：1948.1