levoglucosan | 10339-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: levoglucosan
• 英文别名: 1,6-Anhydro-β-D-idopyranose；1,6-Anhydro-ss-D-idopyranose；(1R,2R,3R,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 10339-42-1
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-FDROIEKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levoglucosan 生成 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  CRUZADO, M. CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 193-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-idopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 levoglucosan
  参考文献：
  名称：

  d-来自d-半乳糖的氨基酸（附录）

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.660280194

文献信息

• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。
• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。
• Procédé de synthèse organique d'oligosaccharides renfermant des motifs galactosamine-acide-uronique, nouveaux oligosaccharides obtenus et leurs applications biologiques
  申请人：CHOAY S.A.

  公开号：EP0113599A1

  公开（公告）日：1984-07-18

  Procédé de synthèse organique d'oligosaccharides constituant ou correspondant à des fragments de mucopolysaccharides acidesdans lequel on fait réagir deux composés constitués ou terminés respectivement par des motifs de structure galactosamine et des motifs de structure acide uronique. Ces motifs étant substitués spécifiquement. Ce procédé conduit à des oligosaccharides utilisables notamment en thérapeutique.

  构成或相当于酸性粘多糖片段的低聚糖的有机合成工艺，其中两种分别由半乳糖胺结构单元和尿酸结构单元构成或终止的化合物发生反应。这些结构单元被特别取代。 这一过程产生的低聚糖尤其可用于治疗。
• The heterogeneous, catalytic, transfer hydrogenolysis of tri- O -benzyl derivatives of 1,6-anhydro-β- d -hexopyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90910-8

  日期：1987.12
• Some stereochemical characteristics of C-1H-C-2H exchange-reactions with Raney nickel catalyst in deuterium oxide
  作者：Felipe Balza、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80545-5

  日期：1982.9