methyl 3-O-acetate-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 35303-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetate-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 35303-87-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: SSXPVZKTHSCLKK-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetate-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银，N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺的混合物进行立体选择性α-葡萄糖基化

  摘要：

  摘要在4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银， N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺得到O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-和1（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基麦芽糖胺和N-乙酰基异麦芽糖胺）。描述了O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O- [α-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）]-d-吡喃葡萄糖的分步合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85271-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 3-O-acetate-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Ceric ammonium nitrate/acetic anhydride: A tunable system for the <i>O</i>-acetylation and mononitration of diversely protected carbohydrates
  作者：Mohindra Seepersaud、Savita Seecharan、Lorale J. Lalgee、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230219

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT Esterification of a wide range of partially protected carbohydrate derivatives was achieved using acetic anhydride and a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN). Compatibility with the commonly used protecting groups was demonstrated, with the esterified products being furnished in good yields. Apart from affording the O-acetylated products, their mononitrated counterparts were also

  摘要 使用乙酸酐和催化量的硝酸铈铵 (CAN) 实现了多种部分保护的碳水化合物衍生物的酯化。证明了与常用保护基团的相容性，酯化产物以良好的产率提供。除了提供 O-乙酰化产物外，还产生了它们的单硝化对应物，这取决于起始材料的反应性。降低 CAN 的摩尔当量只能提供 O-乙酰化产物，而增加它有利于单硝化衍生物。图形概要
• Streamlined access to carbohydrate building blocks: Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
  作者：Ganesh Shrestha、Gustavo A. Kashiwagi、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108482

  日期：2022.1

  improved synthesis of a common 3-OH glycosyl acceptor. This compound is a building block that is routinely synthesized by many research groups to be used in glycosylation refinement studies. The only known direct synthesis by Koto lacks regioselectivity and relies on chromatography separation using hazardous solvents. Our improved synthetic approach relies on Koto's selective benzylation protocol, but

  本文介绍的是常见 3-OH 糖基受体的改进合成。该化合物是许多研究小组常规合成的一种结构单元，用于糖基化修饰研究。Koto 唯一已知的直接合成缺乏区域选择性，并且依赖于使用有害溶剂的色谱分离。我们改进的合成方法依赖于 Koto 的选择性苄基化方案，但随后是酰化-纯化-脱酰化序列。虽然这种方法涉及额外的操作，但它提供了一致的结果并且优于其他间接策略。还获得了 4-OH 受体，尽管数量很少，这是另一种常见的结构单元。