methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 82231-35-4

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

英文别名

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol

methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside化学式

CAS

82231-35-4

化学式

C₂₈H₃₂O₆

mdl

——

分子量

464.558

InChiKey

UFTIKUYXMPCFQZ-CRWBFSFISA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

608.7±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.5
重原子数：

34
可旋转键数：

11
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.36
拓扑面积：

66.4
氢给体数：

1
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside	19488-61-0	C₃₅H₃₈O₆	554.683
甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷	methyl beta-D-glucopyranoside	709-50-2	C₇H₁₄O₆	194.185

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside	152369-57-8	C₄₈H₅₄O₁₀	790.951
——	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol	152339-00-9	C₅₄H₆₄O₁₅	953.093
——	methyl-3-O-(3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	152338-99-3	C₄₄H₅₂O₁₀	740.891
——	methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	82231-34-3	C₃₀H₃₄O₇	506.596
——	methyl 3-O-acetate-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	35303-87-8	C₃₀H₃₄O₇	506.596
——	Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4-allyloxy-5-benzyloxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester	152338-98-2	C₄₆H₅₄O₁₁	782.928
——	methyl 3-O-(3-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside	152339-01-0	C₁₉H₃₄O₁₅	502.47
——	Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester	116142-78-0	C₄₂H₅₁NO₁₄	793.865

反应信息

作为反应物：

描述：

methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、三氟化硼乙醚、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 40.5h，生成

参考文献：

名称：

从林分枝杆菌合成脂寡糖的末端三糖单元。

摘要：

DOI：

10.1016/0008-6215(93)84264-7
作为产物：

描述：

methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside 在 chromium dichloride 、 lithium 作用下，以水、乙酸乙酯为溶剂，反应 8.0h，生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

参考文献：

名称：

单糖的区域选择性脱氧苄基化

摘要：

聚ø -benzylated糖正在使用的CrCl区域选择性脱苄基2在潮湿的EtOAc /的LiI。提出了一种预测性的三点协调模型。

DOI：

10.1016/s0040-4039(01)02306-1

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文献信息

A Study of the Rapid Anomerization of Poly-<i>O</i>-benzyl-β-D-glucopyranosides with Titanium Tetrachloride

作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Reiko Kawahara、Katsuhiko Ishikawa、Shonosuke Zen

DOI：10.1246/bcsj.55.1092

日期：1982.4

Titanium tetrachloride rapidly anomerizes methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside in dichloromethane at 25 °C. Evidence for the proposal that the benzyloxymethyl group on C-5 and the ring oxygen of the glucoside cooperate to prompt the reaction is described. The reagent anomerizes the interglycosidic linkage of several disaccharide derivatives.

四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。
Stannous triflate mediated glycosidations. A stereoselective synthesis of 2-amino 2-deoxy-β-D-glucopyranosides directly with the natural N-acetyl protecting group.

作者：André Lubineau、Joëlle Le Gallic、Annie Malleron

DOI：10.1016/s0040-4039(00)96690-5

日期：1987.1
LUBINEAU, ANDRE;LE, GALLIC JOELLE;MALLERON, ANNIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 5041-5044

作者：LUBINEAU, ANDRE、LE, GALLIC JOELLE、MALLERON, ANNIE

DOI：——

日期：——