1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1-one | 128995-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 128995-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: BBTRLISIOKIATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  508.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-propanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估截短的Deguelin衍生物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 五甲基苯 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有二氢查尔酮作为酪氨酸酶抑制剂治疗皮肤色素沉着过度的新型杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黑色素沉积过多可能会导致一系列的皮肤病。黑色素的产生是由黑色素细胞进行的，其中酪氨酸酶起着关键作用。在这项工作中，我们鉴定了一系列具有二氢查耳酮骨架和间苯二酚结构的新型酪氨酸酶抑制剂杂化物，它们可以抑制酪氨酸酶活性并减少皮肤中的黑色素含量。化合物11c具有最强的抗酪氨酸酶活性，在纳摩尔浓度范围内显示出 IC 50值，同时具有显着的抗氧化活性和低细胞毒性。此外，在 HPLC 分析和 3D OrbiSIMS 成像可视化支持下的体外渗透测试表明11c具有出色的渗透性. 更重要的是，化合物11c在体内的豚鼠模型中减少了紫外线诱导的皮肤色素沉着中的黑色素含量。这些结果表明，化合物11c可以作为一种很有前途的强效酪氨酸酶抑制剂，用于开发治疗皮肤色素沉着过度的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00012

文献信息

• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Substituted pyridazinones
  申请人：Orion Corporation/Orion Pharmaceutica

  公开号：US05151420A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Substituted benzylideneiminophyenylpyridazinones or dihydropyridazinones of formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.8 independently mean hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxy alkyl, halogen alkyl, alkoxy alkyl, pyridyl, furyl, thienyl or cycloalkyl or one of optionally substituted groups; aryl, aralkyl, aralkenyl or nitrogen containing heterocyclic ring joining through an alkyl or alkenyl group and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 independently mean hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, acyloxy, aroyloxy, formyl, acyl, cyano, amino, carboxy or trifluoromethyl, R.sub.6 and R.sub.7 independently mean hydrogen, amino, lower alkyl, hydroxy, nitro or cyano or R.sub.2 and R.sub.7 together form a --CH.sub.2 --NH-- or --CH.dbd.N-- group and A means phenyl, naphtyl or a nitrogen containing heterocyclic ring. The compounds may be used in the treatment of congestive heart failure.

  式I中的取代苄亚甲基亚胺基吡啶并二氢吡啉酮，其中R.sub.1和R.sub.8独立表示氢或较低的烷基，R2为氢、较低的烷基、三氟甲基、羟基烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或环烷基或其中一个取代基；芳基、芳基烷基、芳基烯基或通过烷基或烯基连接的含氮杂环，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5独立表示氢、较低的烷基、羟基烷基、卤素、羟基、烷氧基、酰氧基、芳酰氧基、甲酰基、酰基、氰基、氨基、羧基或三氟甲基，R.sub.6和R.sub.7独立表示氢、氨基、较低的烷基、羟基、硝基或氰基或R.sub.2和R.sub.7一起形成--CH.sub.2--NH--或--CH.dbd.N--基团，A表示苯基、萘基或含氮杂环。这些化合物可用于治疗充血性心力衰竭。
• A concise synthesis of polyhydroxydihydrochalcones and homoisoflavonoids
  作者：Vidavalur Siddaiah、Chunduri Venkata Rao、Somepalli Venkateswarlu、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.059

  日期：2006.1

  phloretin and 5,7-dihydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one. The antioxidant activity of dihydrochalcones and homoisoflavonoids was determined by superoxide free radical (NBT) and DPPH free radical scavenging methods. Polyhydroxydihydrochalcones 3c, 3f, 3g and homoisoflavonoids 4c, 4f, 4g displayed excellent antioxidant activity.

  描述了使用BF 3 ·Et 2 O从容易获得的苯酚和二氢肉桂酸中一般一步合成多羟基二氢查耳酮的方法。该方法允许合成具有多种酚羟基和其他取代基的多种化合物。这些二氢查耳酮通过DMF / PCl 5转化为同型异黄酮，该方法已应用于合成天然的伞菌素和5,7-二羟基-3-[（4-羟基苯基）甲基] -4 H-色氨酸-4-酮。通过超氧自由基（NBT）和清除DPPH自由基的方法测定了二氢查耳酮和同型异黄酮的抗氧化活性。聚羟基二氢查耳酮3c，3f，3g和均异黄酮类化合物4c，4f和4g显示出极好的抗氧化活性。
• Synthesis and biological activity of (±)-7,3′,4′-trihydroxyhomoisoflavan and its analogs
  作者：Toshiro Noshita、Kentaro Fujita、Takeru Koga、Hidekazu Ouchi、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127674

  日期：2021.1

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and neurite outgrowth promoters are thought to alleviate the symptoms of degenerative brain disorders, such as Alzheimer's disease. We designed and synthesized a series of homoisoflavonoids based on the structure of natural homoisoflavan isolated from Dracaena cambodiana dragon’s blood. The homoisoflavonoids were then evaluated as AChE inhibitors and neurite outgrowth

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。
• A convenient and biogenetic type synthesis of few naturally occurring chromeno dihydrochalcones and their in vitro antileishmanial activity
  作者：Tadigoppula Narender、Shweta、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.071

  日期：2004.8

  2',2'-Dimethyl chromeno dihydrochalcones are very rare in nature as plant secondary metabolites. Recently we have reported three such compounds from the plant Crotalaria ramosissima. Chromeno dihydrochalcones contain a 2',2'-dimethyl benzopyran system, which are frequently encountered in many natural products and exhibit a variety of biological activities. We here report the strategy to conveniently synthesize naturally occurring chromeno dihydrochalcones by biogenetic type pyridine or Amberlyst-15 catalyzed chromenylation of dihydrochalcones and in vitro antileishmanial activity of chromeno dihydrochalcones and their intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.