1-丁酮,3-氟-3-甲基-1-苯基- | 104740-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丁酮,3-氟-3-甲基-1-苯基-
• 英文名称: 3-fluoro-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 104740-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: FDLFTOOAUVEBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-丁酮,3-氟-3-甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  α-氟化苯基烷基酮的光反应性

  摘要：

  单-、二-和三-..帽α..-氟化苯乙酮的光反应性已与苯乙酮本身的光反应性进行了比较。所有四种酮都具有相似的三线态激发能；三种氟化酮的还原电位比苯乙酮低0.5-0.7 eV。随着氟取代，对烷基苯的三重反应性不断增加，因为随着酮还原电位的降低，速率决定步骤变为电荷转移络合。一级/三级 CH 对对伞花烃的选择性随着氟的数量增加而增加。对环戊烷的三线态反应性也因氟化而增加，但在两个氟原子处达到峰值，因为最低的三线态从 n,..pi..* 转换为 ..pi..,..pi..* 与两个或三个氟原子和..皮..,..皮.. * 三元组在简单的氢原子提取中是无反应的。相反，戊苯酮的..cap alpha..-氟化不会显着增加三重..gamma..-氢提取的速率。对反应性的诱导效应显然被构象效应所抵消。..cap α..-氟化苯酮主要产生环丁醇而不是 Norrish II 型消除。..cap alpha.

  DOI：

  10.1021/ja00284a042

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones
  作者：Shichao Ren、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5ob00632e

  日期：——

  The Fe^III- or Ag^I-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols via radical rearrangement is disclosed.

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。
• Transition-metal-free visible-light photoredox catalysis at room-temperature for decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids by organic dyes
  作者：Xinxin Wu、Chunna Meng、Xiaoqian Yuan、Xiaotong Jia、Xuhong Qian、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c5cc04527d

  日期：——

  We report herein an efficient, general and green method for decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids. By using a transition-metal-free, organocatalytic photoredox system, the reaction of various aliphatic carboxylic acids...

  我们在此报告了一种有效，通用和绿色的脂族羧酸脱羧氟化方法。通过使用无过渡金属的有机催化光氧化还原体系，各种脂肪族羧酸的反应...
• Syntheses of α-monofluoroalkyl acetophenones from fluoroalkyl carboxylic NHPI esters and silyl enol ethers by photocatalytic decarboxylative reaction
  作者：Min Kou、Jianli Zheng、Tong Chen、Yanghao Wu、Ling Huang、Dongdong Cao、Dingben Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110279

  日期：2024.5

  A photoredox-catalyzed decarboxylative α-monofluoroalkylation of silyl enol ethers with fluoroalkyl carboxylic N-(hydroxy)phthalimide esters has been successfully developed. Diverse functionalized α-monofluoroalkyl acetophenones were produced in modest to good yields under mild and operationally simple conditions. The developed method was further applied to synthesize antalgic and ataractic activity

  成功开发了硅烯醇醚与氟烷基羧酸N-(羟基)邻苯二甲酰亚胺酯的光氧化还原催化脱羧α-单氟烷基化反应。在温和且操作简单的条件下，可以以中等至良好的产率生产多种官能化的α-单氟烷基苯乙酮。该方法进一步应用于合成含有α-单氟烷基苯乙酮骨架的镇痛、镇静活性化合物。