(1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-methoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-ol | 102358-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-methoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-ol
• 英文别名: (1S,3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-1-methoxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-1,3,3a,4,5,6,7,8b-octahydroindeno[1,2-c]furan-5-ol
• CAS: 102358-40-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: QTZGJXHTXQVTBS-WFZWMLOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-methoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以227 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自 Thapsia villosa var. 的半缩醛 thapsane 衍生物。次要的

  摘要：

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)88028-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetaldehyde 在 tin(ll) chloride 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 87.84h， 生成 (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-methoxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——