(1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-yl 3-methylbut-2-enoate | 102358-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-yl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 10-hydroxy-10,11-epoxythapsan-5-yl senecioate；3-Senecioyloxy-14,15-epoxythapsan-14-ol；(+)-cis,anti,cis-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0^2,6]-dodecan-9-yl senecioate；[(1S,3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-1-hydroxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-1,3,3a,4,5,6,7,8b-octahydroindeno[1,2-c]furan-5-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 102358-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: HAGIFKNVVLJIBB-BFPQKVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-yl 3-methylbut-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Thapsia villosa var. 的半缩醛 thapsane 衍生物。次要的

  摘要：

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(86)88028-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.97h， 生成 (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-yl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Hemiacetalic thapsane derivatives from Thapsia villosa var. minor
  作者：Joaquín De Pascual Teresa、Joaquín R. Moran、Alfonso Fernández、Manuel Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88028-1

  日期：1986.1

  Abstract The benzene extract from the roots of Thapsia villosa var. minor afforded six new sesquiterpene esters based on the thapsane skeleton for which the structure (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-hexamethylbicyclo[4.3.0]nonane is proposed.Five of these thapsane esters were hemiacetal derivatives esterified at C-1,C-3 or C-8 and the sixth is a dimeric acetal esterified at C-8. The structures of

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。
• Enantiospecific first total synthesis of (+)-cis,anti,cis-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl senecioate, the optical antipode of a natural thapsane isolated from Thapsia villosa
  作者：A. Srikrishna、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02733-8

  日期：2003.1

  The enantiospecific first total synthesis of 10-hydroxy-10,11-epoxythapsan-5-yl senecioate (+)-1f, the enantiomer of the natural thapsane isolated from Thapsia villosa var minor, has been accomplished starting from (R)-carvone.

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。