2-(Cyclopropyl-phenyl-methylene)-malonic acid dimethyl ester | 195535-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Cyclopropyl-phenyl-methylene)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[cyclopropyl(phenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 195535-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: ASZRZJWAHLVAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 2-(Cyclopropyl-phenyl-methylene)-malonic acid dimethyl ester 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于评估烷基铜试剂电子转移能力的化学标度

  摘要：

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1953
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 丙二酸二甲酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-(Cyclopropyl-phenyl-methylene)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于评估烷基铜试剂电子转移能力的化学标度

  摘要：

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1953