Ethyl-3-cyclopropyl-3-phenyl-2-propenoat | 26482-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-3-cyclopropyl-3-phenyl-2-propenoat
• 英文别名: ethyl 3-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 26482-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IMALOEKNEKPARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3-cyclopropyl-3-phenyl-2-propenoat 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-Cyclopropyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苯基环丙基甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Ethyl-3-cyclopropyl-3-phenyl-2-propenoat
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147

文献信息

• Selective isomerization of electron deficient vinylcyclopropanes by thermal action of pentacarbonyl iron
  作者：Matthias M. Schulze、Ulrich Gockel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02204-x

  日期：1996.1

  variety of vinylcyclopropanes, bearing an ester group in the β-position, upon expose to pentacarbonyl iron at elevated temperatures is established. Dienic esters with a single configuration of the double bonds are obtained by this route in high yield. Steric and electronic factors, governing the course of the reactions, were investigated using nitrile and alkyl substituted vinylcyclopropanes.

  建立了在高温下暴露于五羰基铁时，各种在β位带有酯基的乙烯基环丙烷的响应。通过该途径以高收率获得具有双键的单一构型的二烯酸酯。使用腈和烷基取代的乙烯基环丙烷，研究了控制反应过程的立体和电子因素。